2-O-Acetyl-β-D-galactopyranosyl azide | 171895-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-Acetyl-β-D-galactopyranosyl azide
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-2-azido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 171895-17-3
• 化学式: C₈H₁₃N₃O₆
• 分子量: 247.208
• InChiKey: SNASPYPUCRGMKD-DWOUCZDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-Acetyl-β-D-galactopyranosyl azide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  细胞表面选择素结合的唾液酸化的路易斯x衍生物的化学酶法合成和荧光可视化。

  摘要：

  唾液酸化的路易斯x（sLe（x））衍生物缀合到易于可视化的分子标记是有用的化学探针，以研究选择素与碳水化合物的相互作用。选择素在白细胞和活化的内皮细胞表面上的定位可以通过结合的选择素配体的荧光来检测。本文中，我们提出了荧光标记的二价sLe（x）共轭物的短化学酶法合成。还描述了使用氨基取代的单价sLe（x）获得荧光和生物素标记的sLe（x）衍生物。荧光sLe（x）缀合物的细胞染色效用已被证明可用于表达E-选择素的HUVEC细胞系和表达L-或E-选择素的CHO-K1细胞。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000103)6:1<162::aid-chem162>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-(ethoxyethylidene)-α-D-galactopyranose 、 溶剂黄146 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.0h， 以90%的产率得到2-O-Acetyl-β-D-galactopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  细胞表面选择素结合的唾液酸化的路易斯x衍生物的化学酶法合成和荧光可视化。

  摘要：

  唾液酸化的路易斯x（sLe（x））衍生物缀合到易于可视化的分子标记是有用的化学探针，以研究选择素与碳水化合物的相互作用。选择素在白细胞和活化的内皮细胞表面上的定位可以通过结合的选择素配体的荧光来检测。本文中，我们提出了荧光标记的二价sLe（x）共轭物的短化学酶法合成。还描述了使用氨基取代的单价sLe（x）获得荧光和生物素标记的sLe（x）衍生物。荧光sLe（x）缀合物的细胞染色效用已被证明可用于表达E-选择素的HUVEC细胞系和表达L-或E-选择素的CHO-K1细胞。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(20000103)6:1<162::aid-chem162>3.0.co;2-9