carbonic acid 3-isobutyl-benzofuran-2-yl ester phenyl ester | 876337-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: carbonic acid 3-isobutyl-benzofuran-2-yl ester phenyl ester
• 英文别名: [3-(2-methylpropyl)-1-benzofuran-2-yl] phenyl carbonate
• CAS: 876337-35-8
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: APIPGBFCDLALHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  48.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonic acid 3-isobutyl-benzofuran-2-yl ester phenyl ester 在 C₈₂H₈₁ClIrN₅O₂ 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  八面体金属手性铱（III）配合物的不对称亲核催化

  摘要：

  在此，我们报道了亲核八面体仅手性金属铱（III）配合物的设计，合成和应用。我们证明了该复合物的对映体纯形式可作为O-酰化氮杂内酯的不对称Steglich重排（ee高达96％和99％产率）和O的相关不对称Black重排的有效催化剂-酰化的苯并呋喃酮（ee最高可达94％，产率高达99％）。我们提供了这两个酰基迁移反应的机理以及活性催化剂的晶体结构和催化中间体类似物以及基于它们的量子化学计算方法的手性识别方式的见解。此外，我们证明了所提出的催化剂还有效地催化了芳基烷基烯酮和2-氰基吡咯之间的不对称反应，从而给出了相应的α-手性N-酰基吡咯（高达95％ee和99％产率）。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01296
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯乙腈 在 氢溴酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 carbonic acid 3-isobutyl-benzofuran-2-yl ester phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 TADMAP 催化羧基迁移反应合成立体季碳

  摘要：

  手性亲核催化剂 TADMAP [1, 3-(2,2,2-三苯基-1-乙酰氧基乙基)-4-(二甲氨基)吡啶]已由 3-锂硫-4-(二甲氨基)吡啶 (5) 和三苯乙醛 (3)，然后进行酰化和拆分。TADMAP 催化恶唑基、呋喃基和苯并呋喃基烯醇碳酸酯的羧基迁移，具有良好到极好的对映选择水平。恶唑反应特别有效，用于制备含有季不对称碳的手性内酰胺 (23) 和内酯 (30)。吲哚系列中 TADMAP 催化的羧基迁移相对较慢，并且具有不一致的对映选择性。建模研究 (B3LYP/6-31G*) 已用于定性关联催化剂构象、反应性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja056150x