2,4,6-Triisopropyl-benzenesulfonic acid 1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-6-methyl-2-oxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidin-4-yl ester | 124575-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2,4,6-Triisopropyl-benzenesulfonic acid 1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-6-methyl-2-oxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidin-4-yl ester
• 英文别名: [3-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-4-methyl-2-oxo-1,4-dihydropyrimidin-6-yl] 2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonate
• CAS: 124575-03-7
• 化学式: C₄₃H₈₀N₂O₈SSi₃
• 分子量: 869.439
• InChiKey: JEQCKDICDBWYFW-URTMQPTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.54
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  112.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-Triisopropyl-benzenesulfonic acid 1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-6-methyl-2-oxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidin-4-yl ester 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-methyl-5,6-dihydro uridine
  参考文献：
  名称：

  向4-O-TPS嘧啶核苷中添加格氏试剂：合成6-取代的5,6-二氢嘧啶核苷衍生物

  摘要：

  发现甲基氯化镁，乙烯基氯化镁和乙炔化物在6位上加到4-O-三异丙基苯基磺酰基（TPS）尿苷和胸苷衍生物中，从而生成6-取代的3,6-3,6-二氢-4-O-TPS嘧啶核苷。与苯基氯化镁的反应导致在6-位和4-位均加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99536-4
• 作为产物：
  描述：

  4-O-triisopropylphenylsulfonyl tris-(t-butyldimethylsilyl) uridine 、 甲基氯化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到2,4,6-Triisopropyl-benzenesulfonic acid 1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-6-methyl-2-oxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidin-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  向4-O-TPS嘧啶核苷中添加格氏试剂：合成6-取代的5,6-二氢嘧啶核苷衍生物

  摘要：

  发现甲基氯化镁，乙烯基氯化镁和乙炔化物在6位上加到4-O-三异丙基苯基磺酰基（TPS）尿苷和胸苷衍生物中，从而生成6-取代的3,6-3,6-二氢-4-O-TPS嘧啶核苷。与苯基氯化镁的反应导致在6-位和4-位均加成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99536-4

文献信息

• BISCHOFBERGER, NORBERT, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N3, C. 1621-1624
  作者：BISCHOFBERGER, NORBERT

  DOI：——

  日期：——