2-phenyl-1-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1350895-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-phenyl-1-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1350895-85-0
• 化学式: C₂₅H₂₃N
• 分子量: 337.464
• InChiKey: JWZQACWPFWSFQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 三氯溴甲烷 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以53%的产率得到2-phenyl-1-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Functionally Diverse Nucleophilic Trapping of Iminium Intermediates Generated Utilizing Visible Light

  摘要：

  Our previous studies into visible-light-mediated aza-Henry reactions demonstrated that molecular oxygen played a vital role in catalyst turnover as well as the production of base to facilitate the nucleophilic addition of nitroalkanes. Herein, improved conditions for the generation of iminium Ions from tetrahydroisoquinolines that allow for versatile nucleophilic trapping are reported. The new conditions provide access to a diverse range of functionality under mild, anaerobic reaction conditions as well as mechanistic insights into the photoredox cycle.

  DOI：

  10.1021/ol202883v