4- (4-bromobenzylidene) -2,5-diphenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one | 59439-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4- (4-bromobenzylidene) -2,5-diphenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 4-(4-bromo-benzylidene)-2,5-diphenyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-one；1,3-Diphenyl-4-(4'-bromobenzal)-5-pyrazolone；4-[(4-bromophenyl)methylidene]-2,5-diphenylpyrazol-3-one
• CAS: 59439-76-8
• 化学式: C₂₂H₁₅BrN₂O
• 分子量: 403.278
• InChiKey: URISHBXYMXYNIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-methyl-3-((2,2,2-trifluoroethyl)imino)indolin-2-one 、 4- (4-bromobenzylidene) -2,5-diphenyl-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one 在 三乙烯二胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 4'-(4-bromophenyl)-1-methyl-1'',3''-diphenyl-5'-(trifluoromethyl)dispiro[indoline-3,2'-pyrrolidine-3',4''-pyrazole]-2,5''(1''H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过方酰胺催化的1,3-偶极环加成反应催化合成含CF3的螺-氧杂吲哚-吡咯烷-吡唑啉酮化合物。

  摘要：

  通过有机催化的1，3-偶极环加成反应合成了药学上重要的化合物。在由金鸡宁衍生的方酰胺催化剂的存在下，将N-2,2,2-三氟乙基异丁酮酮与α，β-不饱和吡唑啉酮环加成，得到螺旋-吡咯烷连接的氧吲哚和吡唑啉酮化合物，其具有四个连续的立体中心和两个邻位的螺四元化合物手性中心，具有出色的收率和立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c9ob00720b

文献信息

• DMAP-catalyzed [4+2] annulation of α-substituded allenoates with unsaturated pyrazolones
  作者：Jiaqing Xu、Wenjun Yang、Wangyu Shi、Biming Mao、Yan Lin、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.028

  日期：2019.6

  A DMAP-catalyzed [4 + 2] annulation of α-substituted allenoates with unsaturated pyrazolones has been achieved in dichloromethane at 40 °C, providing multisubstituted tetrahydropyrano [2,3-c]pyrazoles in good to excellent yields with moderate to good Z/E ratios. The allenoates worked as two-carbon synthons in the reaction.

  在40°C的二氯甲烷中，通过DMAP催化的具有不饱和吡唑啉酮的α-取代的烯丙酸酯的[4 + 2]环化反应，可提供多取代的四氢吡喃并[2,3-c]吡唑，且产率高至优，Z /适中。 E比率。脲基甲酸酯在反应中用作两碳合成子。
• The catalytic asymmetric synthesis of CF₃-containing spiro-oxindole–pyrrolidine–pyrazolone compounds through squaramide-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Cui Wang、Dongwa Wen、Hui Chen、Yabo Deng、Xueting Liu、Xin Liu、Li Wang、Fengyun Gao、Yifei Guo、Mengmeng Sun、Kairong Wang、Wenjin Yan

  DOI：10.1039/c9ob00720b

  日期：——

  important compounds were synthesized through the organocatalytic 1,3-dipolar cycloaddition reaction. In the presence of a cinchonine-derived squaramide catalyst, the cycloaddition of N-2,2,2-trifluoroethylisatin ketimines with α,β-unsaturated pyrazolones gave a spiro-pyrrolidine-linked oxindole and pyrazolone compound bearing four consecutive stereocenters and two vicinal spiroquaternary chiral centers

  通过有机催化的1，3-偶极环加成反应合成了药学上重要的化合物。在由金鸡宁衍生的方酰胺催化剂的存在下，将N-2,2,2-三氟乙基异丁酮酮与α，β-不饱和吡唑啉酮环加成，得到螺旋-吡咯烷连接的氧吲哚和吡唑啉酮化合物，其具有四个连续的立体中心和两个邻位的螺四元化合物手性中心，具有出色的收率和立体选择性。