5-hydroxy-2-phenylpyrroline | 80463-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-2-phenylpyrroline
• 英文别名: 2-hydroxy-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole；3,4-Dihydro-5-phenyl-2H-pyrrol-2-ol；5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-ol
• CAS: 80463-27-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: JFUKRRJKCQLVBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2-phenylpyrroline 在 proton 作用下， 生成 2-苯基-吡咯
  参考文献：
  名称：

  环状亚氨基醚的光化学行为。C=N-O 发色团中的 N-O 键裂变和合成反异构化

  摘要：

  合成了六元、七元和八元环亚氨基醚（3、4 和 5），并研究了它们的光反应以与异恶唑啉衍生物的光反应进行比较。3 的衍生物在辐照后得到开环产物，而 4 和 5 被发现对辐照呈惰性。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1561
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-hydroxy-2-phenylpyrroline
  参考文献：
  名称：

  环状亚氨基醚的光化学行为。C=N-O 发色团中的 N-O 键裂变和合成反异构化

  摘要：

  合成了六元、七元和八元环亚氨基醚（3、4 和 5），并研究了它们的光反应以与异恶唑啉衍生物的光反应进行比较。3 的衍生物在辐照后得到开环产物，而 4 和 5 被发现对辐照呈惰性。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.1561

文献信息

• Convenient Access to 2-Arylpyrroles from 2-Lithio-<i>N</i>,<i>N</i>-dibenzylcyclopropylamine and Nitriles
  作者：Jan Szymoniak、Armin de Meijere、Chloé Tanguy、Philippe Bertus、Oleg Larionov

  DOI：10.1055/s-2006-950410

  日期：2006.9

  N,N-Dibenzylaminocyclopropyl ketimines formed as ­intermediates upon treatment of 2-lithiated N,N-dibenzylcyclo­propylamines with nitriles, being donor-acceptor-substituted cyclopropanes, immediately underwent ring-enlarging rearrangement and 1,2-elimination of dibenzylamine to produce 2-substituted ­pyrroles in good yields (14 examples, 55-80%).

  N,N-二苄基氨基环丙基酮亚胺作为中间体，在用腈处理2-锂化的N,N-二苄基环丙基胺时形成，它们是供体-受体取代的环丙烷，立即发生环扩大重排和二苄基胺的1,2-消除，以良好产率生成2-取代吡咯（14个例子，产率为55-80%）。
• SAIKI, HIROSHI;MUKAI, TOSHIO, CHEM. LETT., 1981, N 11, 1561-1564
  作者：SAIKI, HIROSHI、MUKAI, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——