N-(9-anthroyloxy)-9-fluorenylideneamine | 320341-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-(9-anthroyloxy)-9-fluorenylideneamine
• 英文别名: (Fluoren-9-ylideneamino) anthracene-9-carboxylate
• CAS: 320341-42-2
• 化学式: C₂₈H₁₇NO₂
• 分子量: 399.448
• InChiKey: FNBNBKMJUKHQAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-anthroyloxy)-9-fluorenylideneamine 以 乙腈 为溶剂， 生成 9-anthroyloxyl radical
  参考文献：
  名称：

  Generation and Behavior of 9-Anthroyloxyl Radicals in Photocleavage ofN-(9-Anthroyloxy)-9-fluorenylideneamine

  摘要：

  在乙腈中，N-(9-蒽酰氧基)-9-亚芴胺和 1-(9-蒽酰氧基)-2-吡啶酮的 N-O 键发生光裂解，生成 9-蒽酰氧基自由基。与苯甲酰氧基和 1-萘甲酰氧基自由基相比，它们在脱羧、烯烃加成和氢原子抽取方面的活性要低得多，而且据说会在同位发生分子内加成，生成 α-内螺旋蒽自由基。

  DOI：

  10.1246/cl.2001.82
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮肟 、 9-蒽甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38%的产率得到N-(9-anthroyloxy)-9-fluorenylideneamine
  参考文献：
  名称：

  N-(Anthroyloxy)-9-fluorenylideneamines 的光裂解机制和 Anthroyloxyl Radicals 的动态行为

  摘要：

  N-(9-anthroyloxy)-9-fluorenylideneamine 及其 1-和 2-anthroyloxy 衍生物的 N-O 键的光裂解在乙腈中有效地发生在激发单线态的乙腈中，这归因于芴基部分。这使得首次通过瞬态吸收法直接观察蒽氧基自由基成为可能。光裂解的量子效率在苯中显着降低，其中最低激发单线态归因于无糖基团。与苯甲酰氧基和1-和2-萘甲酰氧基相比，这三种蒽酰氧基在脱羧、加成烯烃和夺取氢原子方面的反应性要低得多；9-蒽氧基自由基据推测在与α-内酯螺二氢蒽自由基平衡的同位发生分子内加成消除，

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.2013

文献信息

• Solvent and excitation wavelength effects on photocleavage of N-(9-anthroyloxy)-9-fluorenylideneamine as a precursor of 9-anthroyloxyl radicals. A mechanistic study
  作者：Yasuo Saitoh、Katsunori Segawa、Hiroki Itoh、Hirochika Sakuragi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01476-3

  日期：2000.10

  Photocleavage of the NO bond of N-(9-anthroyloxy)-9-fluorenylideneamine takes place efficiently in acetonitrile in the excited singlet state attributed to the fluorenylidene moiety. This made it possible for the first time to directly observe 9-anthroyloxyl radicals. However, the efficiency decreases remarkably in benzene in which the lowest excited singlet state is attributed to the anthroate moiety

  N-（9-蒽氧基）-9-芴叉亚胺的N ＝ O键的光裂解在乙腈中有效地发生，归因于芴叉基部分的激发单重态。这使第一次有可能直接观察到9-蒽氧基基团。然而，在苯中，效率最低的是苯，其中最低的激发单重态归因于邻苯二甲酸酯部分。