Acetic acid (2S,5R,6S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-phenylsulfanylethynyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester | 167257-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,5R,6S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-phenylsulfanylethynyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 167257-12-7
• 化学式: C₃₂H₃₄O₄SSi
• 分子量: 542.771
• InChiKey: LRBBVEXZNCWVNC-HOSFBAFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,5R,6S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-phenylsulfanylethynyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester 在 咪唑 、 sodium hexachloroplatinate 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3R,6S)-2-((Z)-2-Benzenesulfonyl-2-triethylsilanyl-vinyl)-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  吡喃糖衍生物C-1位上的杂共轭物加成，用于不对称引入的假对映体方法

  摘要：

  描述了一种通过杂共轭加成策略提供两种对映异构体的新合成方法，用于从糖chi立体控制合成光学活性化合物。制备包括引入苯硫基乙炔，通过二钴六羰基配合物进行酸性差向异构化，氢化硅烷化和氧化。将碳亲核试剂加至在C-1位延伸的杂烯烃中，得到具有高立体选择性的产物。加成模式可通过α-或β-螯合控制进行切换。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02254-9
• 作为产物：
  描述：

  phenylthioethynyl trimethylsilane 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 dicobalt octacarbonyl 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 Acetic acid (2S,5R,6S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-phenylsulfanylethynyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  拟对映异构体杂合物加成法合成互变异构体螺旋部分的方法

  摘要：

  描述了一种通过杂共轭加成策略提供两种对映体的新合成方法，用于从D-糖chi醛中立体控制合成光学活性化合物。制备包括引入苯硫基乙炔，通过二钴六羰基配合物进行酸性差向异构化，氢化硅烷化和氧化。将碳亲核试剂加至在C-1位延伸的杂烯烃中，得到具有高立体选择性的产物。加法模式可通过α-或β-螯合控制进行切换。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00008-7