3-(2'-(Benzyloxy)-4',6'-dimethylphenyl)-3,3-dimethylpropionic Acid | 129967-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(2'-(Benzyloxy)-4',6'-dimethylphenyl)-3,3-dimethylpropionic Acid
• 英文别名: 3-(2,4-dimethyl-6-phenylmethoxyphenyl)-3-methylbutanoic acid
• CAS: 129967-45-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: VLLXJNGMQVSZKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-(Benzyloxy)-4',6'-dimethylphenyl)-3,3-dimethylpropionic Acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4,4,5,7-tetramethyl-3,4-dihydrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  The lactonization of 2'-hydroxyhydrocinnamic acid amides: a potential prodrug for amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00310a019
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-hydroxy-2-methylbutan-2-yl)-3,5-dimethylphenol 在 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 pyridinium chlorochromate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(2'-(Benzyloxy)-4',6'-dimethylphenyl)-3,3-dimethylpropionic Acid
  参考文献：
  名称：

  The lactonization of 2'-hydroxyhydrocinnamic acid amides: a potential prodrug for amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00310a019

文献信息

• Stereocontrolled Glycoside and Glycosyl Ester Synthesis. Neighboring Group Participation and Hydrogenolysis of 3-(2‘-Benzyloxyphenyl)-3,3-dimethylpropanoates
  作者：David Crich、Feng Cai

  DOI：10.1021/ol070449y

  日期：2007.4.1

  6'-dimethylphenyl)-3,3-dimethylpropanoate] esters enable the synthesis of a range of beta-glucosides and alpha-mannosides through neighboring participation in excellent yield, and are removed by hydrogenolysis in concert with the cleavage of benzyl esters in the presence of other esters making them particularly well suited to the stereocontrolled synthesis of glycosyl esters.

  [反应：参见文本] 2-O- [3-（2'-苄氧基苯基）-3,3-二甲基丙酸酯]和2-O- [3-（2'-苄氧基-4'，6'-二甲基苯基）- [3,3-二甲基丙酸酯]酯通过邻位参与能够合成一系列β-葡糖苷和α-甘露糖苷，并具有优异的收率，并且在存在其他酯的情况下，与苄基酯的裂解一起通过氢解作用将其除去。非常适合于糖基酯的立体控制合成。
• Application of the “trimethyl lock”1 to Ganciclovir, a pro-prodrug with increased oral bioavailability
  作者：Michael P. Dillon、Haiying Cai、Hans Maag

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00294-6

  日期：1996.7

  The synthesis and oral bioavailability of two potential prodrugs of Ganciclovir (1) based on the ''trimethyl lock'' is described, The mono-3-(2'-Acetoxy-4'6'-dimethylphenyl)-3,3-dimethylpropanoic ester (2) showed a four-fold increase in oral bioavailability over the parent drug in rats. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• AMSBERRY, KENT L.;BORCHARDT, RONALD T., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 5867-5877
  作者：AMSBERRY, KENT L.、BORCHARDT, RONALD T.

  DOI：——

  日期：——