2-(dimethyl(phenyl)silyl)propanenitrile | 25284-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(dimethyl(phenyl)silyl)propanenitrile
• 英文别名: 2-[Dimethyl(phenyl)silyl]propanenitrile；2-[dimethyl(phenyl)silyl]propanenitrile
• CAS: 25284-40-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NSi
• 分子量: 189.332
• InChiKey: ZSNYAXKBQOIOGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethyl(phenyl)silyl)propanenitrile 、 丙酮 生成 2,3-Dimethyl-2-butennitril
  参考文献：
  名称：

  α-Silylpropionitriles: A new reagent for the synthesis of α,β-unsaturated nitriles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92069-6
• 作为产物：
  描述：

  二甲基苯基硅烷 、 丙烯腈 在 copper(l) chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 14.0h， 以92%的产率得到2-(dimethyl(phenyl)silyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  由铜盐和氢硅烷生成还原剂。减少共轭物的新实用方法

  摘要：

  据报道氢化物从氢硅烷转移到铜（I）盐。用DMI中的氯化铜（I）平稳地取代氢硅烷的硅基团，得到相应的铜（I）的金属氢化物配合物。该转化被应用于α，β-不饱和化合物与氯化铜（I）介导的氢硅烷的共轭还原。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10326-4

文献信息

• 烷基腈类化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111484472A

  公开（公告）日：2020-08-04

  本发明公开了一种烷基腈类化合物的制备方法。具体地，该制备方法包括以下步骤：有机溶剂中，在保护气体存在下，在催化剂的作用下，将如式I所示的烯烃和氰基化试剂及水进行如下所示的还原反应，即可；所述的烷基腈类化合物1为化合物II和/或化合物III。本发明的制备方法条件温和，可以更为安全、高效地实现烯烃的氢氰化，且具有良好的底物普适性和官能团兼容性。
• The hydrosilation of olefins catal̂zed by some rhodium and cobalt complexes
  作者：A.J. Chalk

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90613-2

  日期：1970.1

  homegneous hydrogenation catalysts has been examined for the catlysis of olefin hydrosilation including RhCl(PPh3)3, RhCl(CO)(PPh3)2 and RhH(CO)(PPh3)3. The addition of phenyldimethylsilane to 2-pentene gave only n−pentyldimethylphenylsilane, although very little olefin isomerization accompanied additions to terminal olefins.

  对于RhCl（PPh 3）3，RhCl（CO）（PPh 3）2和RhH（CO）（PPh 3）3，已经研究了多种用于氢化硅烯烃催化的自生氢化催化剂。将苯基二甲基硅烷添加到2-戊烯中仅产生正戊基二甲基苯基硅烷，尽管伴随着向末端烯烃的添加的烯烃异构化很少。
• Rhenium-mediated dehydrogenative silylation and highly regioselective hydrosilylation of nitrile substituted olefins
  作者：Hailin Dong、Yanfeng Jiang、Heinz Berke

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2013.10.052

  日期：2014.1

  (I) complex [Re(CH3CN)3Br2(NO)] catalyzes the homogeneous hydrosilylation of a variety of substituted acrylonitriles, which were converted into the corresponding silyl-substituted alkanes with high regioselectivity of up to 94%. The products were analyzed by 1H NMR and GC–MS. A rhenium specific mechanism is proposed for the hydrosilylation of olefins.

  complex（I）络合物[Re（CH 3 CN）3 Br 2（NO）]催化多种取代的丙烯腈的均相氢化硅烷化反应，这些丙烯腈被转化为相应的甲硅烷基取代的烷烃，具有高达94％的区域选择性。产物通过1 H NMR和GC-MS分析。提出了specific特异的机理用于烯烃的氢化硅烷化。
• Hydrosilylation of α,β-unsaturated nitriles and esters catalyzed by tris (triphenylphosphine)chlororhodium
  作者：Iwao Ojima、Miyoko Kumagai、Yoichiro Nagai

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)87057-6

  日期：1976.5

  trichlorosilane which afforded β-adduct with acrylonitrile. On the other hand, the hydrosilylation of α,β-unsaturated esters gave rather complex results. The selectivity of the reactions was dramatically affected by the substituent of the ester group and that on the β-carbon. Thus, the hydrosilylation of ethyl acrylate with triethylsilane afforded a β-adduct, but, that of ethyl crotonate using the same hydrosilane

  描述了使用三（三苯基膦）氯铑作为催化剂的α，β-不饱和腈和酯的氢化硅烷化，例如丙烯腈，巴豆腈，肉桂腈，丙烯酸乙酯和甲基丙烯酸酯，巴豆酸乙酯和甲基丙烯酸甲酯以及甲基丙烯酸乙酯和甲基丙烯酸甲酯。α，β-不饱和腈的氢化硅烷化仅以高收率提供α-加合物，除了三氯硅烷的情况下，其提供了带有丙烯腈的β-加合物。另一方面，α，β-不饱和酯的氢化硅烷化产生相当复杂的结果。反应的选择性受酯基的取代基和β-碳上的取代基的影响很大。因此，丙烯酸乙酯与三乙基硅烷的氢化硅烷化得到β-加合物，但是使用相同的氢化硅烷的巴豆酸乙酯的氢化硅烷化仅得到1,4-加合物。
• Generation of a reducing reagent from Copper(I) salt and hydrosilane. New practical method for conjugate reduction
  作者：Hajime Ito、Tomoko Ishizuka、Kikuo Arimoto、Katsukiyo Miura、Akira Hosomi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10326-4

  日期：1997.12

  Hydride transfer from a hydrosilane to a copper(I) salt is reported. The silicon group of hydrosilanes was smoothly replaced by copper(I) chloride in DMI to give the corresponding metal hydride complex of copper(I). This transformation was applied to conjugate reduction of α,β-unsaturated compounds with a hydrosilane mediated by copper(I) chloride.

  据报道氢化物从氢硅烷转移到铜（I）盐。用DMI中的氯化铜（I）平稳地取代氢硅烷的硅基团，得到相应的铜（I）的金属氢化物配合物。该转化被应用于α，β-不饱和化合物与氯化铜（I）介导的氢硅烷的共轭还原。