δ-thiodecalactone | 201991-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: δ-thiodecalactone
• 英文别名: 6-pentyltetrahydro-2H-thiopyran-2-one；6-pentylthian-2-one
• CAS: 201991-54-0
• 化学式: C₁₀H₁₈OS
• 分子量: 186.318
• InChiKey: PXRUYLRRFJEVKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 δ-thiodecalactone 在 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三唑与硫酯的反应，是通过将烯胺部分插入硫羰基键中来生产β-硫烷基酰胺

  摘要：

  在铑（II）催化剂存在下，N-磺酰基-1,2,3-三唑与硫酯反应，以立体选择性方式生成β-硫烷基酰胺。该反应通过生成α-亚氨基铑卡宾络合物，硫代酯的硫原子亲核加成到类碳原子上以及随后酰基从硫原子到亚氨基氮原子的分子内迁移而进行。该方法成功地用于硫代内酯的扩环反应，从而导致形成含硫内酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201504013
• 作为产物：
  描述：

  δ-癸内酯 在 氢溴酸 、 硫脲 作用下， 反应 10.0h， 以15%的产率得到δ-thiodecalactone
  参考文献：
  名称：

  γ-和δ-硫代内酯的分析和感觉表征。

  摘要：

  通过异硫脲盐通过相应的含氧内酯与硫脲和氢溴酸的反应合成γ-硫内酯[5-烷基二氢-2（3H）-噻吩]和δ-硫内酯（6-烷基四氢-2H-硫吡喃-2-酮）酸。通过IR，MS，（1）H和（13）C NMR确认化合物的身份。通过庚烷（2,3-二-O-甲基-6-O-TBDMS）-β-环糊精为固定相，通过毛细管气相色谱分离巯基内酯的对映异构体。硫取代氧会诱发热带水果味，对于δ-硫代内酯更为明显。气味阈值取决于环的大小和链长。

  DOI：

  10.1021/jf970748+

文献信息

• Lewis acid-catalysed isomerisation of thionolactones to thiolactones: inversion of configuration
  作者：Jean-Jacques Filippi、Xavier Fernandez、Elisabet Duñach

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.104

  日期：2006.8

  Boron trifluoride and indium(III) trifluoromethanesulfonate were found to efficiently catalyse the isomerisation of thionolactones to thiolactones in good yields. When applied to an optically active γ-thionolactone, the isomerisation reaction proceeded with a complete inversion of configuration by using BF3·Et2O.

  发现三氟化硼和三氟甲烷磺酸铟（III）有效地催化硫代内酯异构化为硫代内酯，收率很高。当应用于旋光性γ-硫代内酯时，异构化反应通过使用BF 3 ·Et 2 O进行构型的完全转化。
• Solvent-free thionation of γ-lactones under microwave irradiation
  作者：Jean-Jacques Filippi、Xavier Fernandez、Louisette Lizzani-Cuvelier、André-Michel Loiseau

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01636-8

  日期：2003.8

  A series of gamma-thionolactones was synthesized, with good yields, using a new combination of Lawesson's reagent (LR) and hexamethyldisiloxane (HMDO) in solvent-free conditions under microwave irradiation. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• AQUEOUS COMPOSITION COMPRISING A COMPOUND OF THIOLACTONE TYPE AND A SILICONE AND PROCESS FOR TREATING KERATIN MATERIALS WITH THE COMPOSITION
  申请人：L'Oreal

  公开号：US20200030215A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present invention relates to a composition comprising: (a) one more compound(s) of thiolactone type, and (b) one or more silicones.
• A Reaction of Triazoles with Thioesters to Produce β‐Sulfanyl Enamides by Insertion of an Enamine Moiety into the Sulfur–Carbonyl Bond
  作者：Tomoya Miura、Yoshikazu Fujimoto、Yuuta Funakoshi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.201504013

  日期：2015.8.17

  in a stereoselective manner. The reaction proceeds through generation of an α‐imino rhodium carbene complex, nucleophilic addition of the sulfur atom of a thioester onto the carbenoid carbon atom, and subsequent intramolecular migration of the acyl group from the sulfur atom to the imino nitrogen atom. The method is successfully applied to a ring‐expansion reaction of thiolactones, thus leading to

  在铑（II）催化剂存在下，N-磺酰基-1,2,3-三唑与硫酯反应，以立体选择性方式生成β-硫烷基酰胺。该反应通过生成α-亚氨基铑卡宾络合物，硫代酯的硫原子亲核加成到类碳原子上以及随后酰基从硫原子到亚氨基氮原子的分子内迁移而进行。该方法成功地用于硫代内酯的扩环反应，从而导致形成含硫内酰胺。
• Analytical and Sensory Characterization of γ- and δ-Thiolactones
  作者：Irmgard Roling、Hans-Georg Schmarr、Wolfgang Eisenreich、Karl-Heinz Engel

  DOI：10.1021/jf970748+

  日期：1998.2.1

  gamma-Thiolactones [5-alkyldihydro-2(3H)-thiophenones] and delta-thiolactones (6-alkyltetrahydro-2H-thiopyran-2-ones) were synthesized via isothiouronium salts by reaction of the corresponding oxygen-containing lactones with thiourea and hydrobromic acid. The identity of the compounds was confirmed by means of IR, MS, and (1)H and (13)C NMR. Separation of the enantiomers of the thiolactones was achieved

  通过异硫脲盐通过相应的含氧内酯与硫脲和氢溴酸的反应合成γ-硫内酯[5-烷基二氢-2（3H）-噻吩]和δ-硫内酯（6-烷基四氢-2H-硫吡喃-2-酮）酸。通过IR，MS，（1）H和（13）C NMR确认化合物的身份。通过庚烷（2,3-二-O-甲基-6-O-TBDMS）-β-环糊精为固定相，通过毛细管气相色谱分离巯基内酯的对映异构体。硫取代氧会诱发热带水果味，对于δ-硫代内酯更为明显。气味阈值取决于环的大小和链长。