2,7-Dibrom-9-diazofluoren | 18833-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-Dibrom-9-diazofluoren
• 英文别名: 2,7-dibromo-9-diazo-9H-fluorene；2,7-Dibromo-9-diazofluorene
• CAS: 18833-08-4
• 化学式: C₁₃H₆Br₂N₂
• 分子量: 350.012
• InChiKey: MJSQXFWMLBQOIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-Dibrom-9-diazofluoren 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,7-dibromo-9-(2,7-dibromo-9H-fluoren-9-ylidene)-9H-thioxanthene 10,10-dioxide
  参考文献：
  名称：

  采用二甲氧基二苯胺取代的双环芳香族烯类作为空穴传输材料的低成本钙钛矿太阳能电池

  摘要：

  介绍了一系列基于双三环芳香烯（BAE）的新型分子空穴传输材料（HTM）的合成，表征和光伏性能。这些新衍生物是通过简单，直接的程序从廉价的起始试剂中获得的，该起始试剂模仿了经过精心研究的螺-OMeTAD的合成难题9,9'-螺二芴部分。新颖HTMS在混合的阳离子进行了测试和阴离子钙钛矿太阳能电池（的PSC）根据标准的全球100毫瓦厘米得到的19.2％的功率转换效率（PCE）-2 AM1.5G光照使用9- {2,7-二〔二（4-甲氧基苯基）氨基] ‐9 H‐芴‐9‐亚基} ‐N 2，N 2，N 7，N 7-四（4-甲氧基苯基）-9 H-噻吨并2,7-二胺（编码为KR374）。功率转换效率数据证实了易于获得的异芴基亚硫杂蒽结构是低成本和高效HTM设计的宝贵核心，并为经济高效的PSC技术铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/cssc.201700974
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴芴 生成 2,7-Dibrom-9-diazofluoren
  参考文献：
  名称：

  Hinzmann, B.; Thurner, J.-U.; Stoesser, R., Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, # 8, p. 301

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted diaryldiazomethanes and diazofluorenes: structure, reactivity and stability
  作者：Philip J. Davis、Lawrence Harris、Aman Karim、Amber L. Thompson、Martin Gilpin、Mark G. Moloney、Matthew J. Pound、Claire Thompson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.116

  日期：2011.4

  The synthesis of several substituted diaryldiazomethanes and diazofluorenes, and an assessment of their structure, reactivity and stability, is reported.

  报道了几种取代的二芳基重氮甲烷和重氮芴的合成，以及它们的结构，反应性和稳定性的评估。
• 1,3-Dipolar cycloadditions of 9-diazofluorenes and diphenyldiazomethane to 2-acyl-2<i>H</i>-1,2,3-diazaphospholes
  作者：Xiangyun Guo、Li Feng、Quanrui Wang、Zhiming Li、Fenggang Tao

  DOI：10.1002/jhet.5570430215

  日期：2006.3

  3-dipole, yielding the respective bicyclic phosphiranes 5 or trimers 7 depending on the reaction conditions employed. The reaction is believed to proceed via the formation of the [3+2]-cycloaddition adducts followed by elimination of nitrogen from the cyclic azo moiety. In the case of 3c, the phosphatetraazabicyclooctadiene compound 6 has been isolated with no loss of nitrogen. Likewise, the dipolar cycloaddition

  一系列2-酰基-2 H -1,2,3-二氮杂磷3进行了现成的1,3-偶极环加成反应，并以9-重氮芴作为1,3-偶极，产生了相应的双环膦5或三聚体7，具体取决于使用的反应条件。据信该反应通过形成[3 + 2]-环加成加合物，然后从环状偶氮部分消除氮来进行。在3c的情况下，已分离出了磷酸三氮杂双环辛二烯化合物6，而没有氮的损失。同样，二苯基重氮甲烷与> C的偶极环加成反应P-部分作为1,3-双极性亲和剂，以32-68％的产率提供了phosphadiazabicyclocyclohexenes 8。
• Unexpected Thermal Reactivity of Phosphirano-[1,2]thiaphosphole<i>P</i>-W(CO)₅Complexes
  作者：Stefan Maurer、Tamaki Jikyo、Gerhard Maas

  DOI：10.1002/ejoc.200900002

  日期：2009.5

  2-dithiaphospholanes 12a–c are formed as minor byproducts of the thermal isomerization of phosphiranes 10. Compound 10a slowly rearranges in solution to give 12a as the sole product. Compounds 12 may result from a formal [3+2] cycloaddition reaction of an α,β-unsaturated thione, formed by partial decomposition of 10, with a dipolar valence isomer of 10 or 11, featuring aW(CO)5-complexed thiocarbonyl-phospha-ylide dipole

  Spiro[fluorene-9,6'-[2]thia[1]phosphabicyclo[3.1.0]hex[3]enes] 7a–c 已经从 3,5-diaryl-1,2-thiaphospholes 和9-重氮芴或其2,7-二溴衍生物。双环膦对水稳定并且抵抗磷原子的硫化或硒化尝试。然而，用氯化氢裂解 P-C 环融合然后水解导致单环 2-(9H-芴-9-基)-2,3-二氢-1,2-硫杂磷 2-氧化物 8a-c。膦 7a-c 也反应形成六羰基钨 - (P-W) 配合物 10a-c 容易且产率高。这些配合物在 50–80 °C 的甲苯溶液中重排，形成螺[芴-9,2'-[1] 磷 [6] 噻二环 [3.1.0] 己-3-烯]-W(CO)5- (P-W) 络合物 11a-c，它们是环稠合噻吩的第一个代表。化合物 11a 很容易用三丁基膦脱硫，形成对氧高度敏感的螺[芴-9,2'-[2H]磷] 13，用硫处理后可重新转化为
• Uncatalysed diaryldiazo cyclopropanations on bicyclic lactams: access to annulated prolines
  作者：Lawrence Harris、Martin Gilpin、Amber L. Thompson、Andrew R. Cowley、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/c5ob00648a

  日期：——

  cycloaddition of substituted diaryldiazo compounds onto bicyclic unsaturated lactams derived from pyroglutamic acid efficiently leads to highly functionalised azatricyclononanes. The products are readily elaborated to deprotected pyroglutamate derivatives, providing rapid access to conformationally constrained amino acids and their analogues. Preliminary assessment of antibacterial activity against

  取代的二芳基重氮化合物在衍生自焦谷氨酸的双环不饱和内酰胺上的未催化环加成有效地导致高度官能化的氮杂三环壬烷。该产品易于修饰成脱保护的焦谷氨酸衍生物，可快速获得构象受限的氨基酸及其类似物。对一种革兰氏阳性和一种革兰氏阴性生物的抗菌活性的初步评估表明，在某些情况下，其疗效很高。
• Fluorenylidene and 2,7-Dibromofluorenylidene
  作者：Shun-ichi Murahashi、Ichiro Moritani、Toshikazu Nagai

  DOI：10.1246/bcsj.40.1655

  日期：1967.7

  gave no addition product, but did 9-chlorofluorene in 85–89% yield. The same reaction in carbon tetrachloride gave 9,9′-dichloro-9,9′-bifluorenyl in 48% yield. Thus fluorenylidene has strong abstraction character. These chemical results suggest that fluorenylidene and 2,7-dibromofluorenylidene react in triplet state. Furthermore the ground states of these carbenes were confirmed to be triplet by ESR spectra

  发现在马来酸二乙酯或富马酸二乙酯中的 9-重氮芴或 2,7-二溴-9-重氮芴的光解可产生非立体特异性的环丙烷衍生物。9-重氮芴在 1,2-二氯乙烯中的辐照不会产生加成产物，但 9-氯芴的产率为 85-89%。在四氯化碳中的相同反应以 48% 的产率得到 9,9'-二氯-9,9'-二芴基。因此，芴基具有很强的抽象性。这些化学结果表明，芴基和 2,7-二溴芴基以三重态反应。此外，通过 ESR 光谱证实这些卡宾的基态是三重态。关于零场参数，在 2,7-二溴芴基中观察到溴取代基的影响很小。