diethyl 2-hydroxy-2-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)malonate | 1600501-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: diethyl 2-hydroxy-2-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)malonate
• CAS: 1600501-97-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₇
• 分子量: 298.293
• InChiKey: GTWAMQUFSGXFGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 、 酮基丙二酸二乙酯 在 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以20%的产率得到diethyl 2-hydroxy-2-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  催化 Friedel-Crafts/内酯化多米诺反应：轻松获得 3-Hydroxybenzofuran-2-one 支架

  摘要：

  一种有价值的路易斯酸催化的多米诺反应，包括各种取代酚的 Friedel-Crafts 烷基化，然后直接内酯化，已成功开发（22 个例子，产率高达 98%）。该协议不仅允许起始材料上的相反电子需求取代基，而且允许烷基化剂的剧烈修改，并且可以直接访问相应的 3-羟基-苯并呋喃-2-酮，它可以很容易地进行进一步的化学转化。我们方法的相关性通过 rac-BHFF 的直接合成得到进一步证实，rac-BHFF 是最近发现的且非常有前途的 GABAB 受体正变构调节剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301686

文献信息

• <i>In Situ</i> Anodically Oxidized BMIm-BF₄: A Safe and Recyclable BF₃ Source
  作者：Martina Bortolami、Leonardo Mattiello、Vincenzo Scarano、Fabrizio Vetica、Marta Feroci

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00932

  日期：2021.11.19

  tetrafluoroborate (BMIm-BF4) efficiently generates BF3 from BF4–. This Lewis acid, strongly bound to the ionic liquids, can be efficiently used in classical BF3-catalyzed reactions. We demonstrated the BF3/BMIm-BF4 reactivity in four reactions, namely, a domino Friedel–Crafts/lactonization of phenols, the Povarov reaction, the Friedel–Crafts benzylation of anisole, and the multicomponent synthesis of tetrahydro-

  1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐 (BMIm-BF 4 ) 的阳极氧化可有效地从 BF 4 –生成 BF 3。这种与离子液体紧密结合的路易斯酸可以有效地用于经典的 BF 3催化反应。我们证明了BF 3 /BMIm-BF 4在四个反应中的反应性，即多米诺Friedel-Crafts/苯酚内酯化、Povarov 反应、苯甲醚的Friedel-Crafts 苄基化和四氢-11 H-苯并的多组分合成[ a ]xanthen-11-ones。与使用BF 3 -Et 2的文献数据比较O 在有机溶剂中，在所有提出的情况下，都获得了类似或改进的结果。此外，所开发方法的显着优点是原位生成所需量的 BF 3（无需储存），仅使用电子作为氧化还原试剂，并循环使用 BMIm-BF 4进行多次后续运行。