2,6-dibromo-4-methylbenzonitrile | 59596-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dibromo-4-methylbenzonitrile
• 英文别名: 2,6-dibromo-4-methyl-benzonitrile；2,6-Dibrom-4-methyl-benzonitril；4-Cyano-3,5-dibromtoluol
• CAS: 59596-31-5
• 化学式: C₈H₅Br₂N
• 分子量: 274.942
• InChiKey: GLAGXWNABOXPEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H315,H319
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-4-methylbenzonitrile 在 硫酸 作用下， 生成 2,6-dibromo-4-methyl-benzoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Claus; Herbabny, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1891, vol. 265, p. 367

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-4-甲基苯胺 生成 2,6-dibromo-4-methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Claus; Herbabny, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1891, vol. 265, p. 367

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Overcoming challenges in the palladium-catalyzed synthesis of electron deficient ortho-substituted aryl acetonitriles
  作者：Molly C. Brannock、William J. Behof、Gregory Morrison、Christopher B. Gorman

  DOI：10.1039/c0ob00903b

  日期：——

  were effectively synthesized using either a nucleophilic aromatic substitution (NAS) or a palladium-mediated coupling pathway. Synthesis of di-aryl acetonitriles most conveniently proceeded via NAS – palladium-mediated coupling was not required. This reaction, however, results in a product that is more acidic than the reactants. Facile deprotonation of the product prevents efficient formation of the

  高度电子不足的单芳基，二芳基和双二芳基乙腈可通过亲核芳族取代（NAS）或钯介导的偶联途径有效合成。二-芳基的合成乙腈最方便地进行经由NAS –不需要钯介导的偶联。然而，该反应产生的产物比反应物更酸性。产物的容易去质子化阻止了双-二芳基乙腈通过NAS途径的有效形成。因此，需要钯介导的偶联来有效地制备双-二芳基乙腈。在钯催化的偶联中，碱和溶剂（以及苄基阴离子亲核试剂的抗衡阳离子）的选择很重要。同样，支持配体的选择也很重要，表明反应对空间和配体电子效应的敏感性。
• Synthetic strategies to a telomere-targeted pentacyclic heteroaromatic salt
  作者：Ian Hutchinson、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1039/b613580n

  日期：——

  Three routes have been explored to synthesise the telomere-targeted agent 3,11-difluoro-6,8,13-trimethyl-8H-quino[4,3,2-kl]acridinium methosulfate 3. Application of a 6-(2-azidophenyl)phenanthridine precursor 11 gave an entry to the indazolo[2,3-f]phenanthridine ring system 12 not the required quino[4,3,2-kl]acridine. A six step synthesis starting from 2,6-dibromo-4-methylbenzonitrile 13via a 1-arylacridin-9(10H)-one intermediate, 19 or 21, gave the required 3 in low overall yield (<10%). The most efficient route entailed the one-pot (five step) conversion of 1,2-dimethyl-6-fluoroquinolinium methosulfate 23 to 3 in 33% yield employing triethylamine as base and nitrobenzene as solvent.

  探索了三种途径合成端粒靶向药物 3,11-二氟-6,8,13-三甲基-8H-醌[4,3,2-kl]吖啶鎓甲基硫酸盐 3. 6-(2-叠氮基苯基)菲啶前体11提供进入吲唑并[2,3-f]菲啶环系统12的入口，而不是所需的喹啉[4,3,2-kl]吖啶。从 2,6-二溴-4-甲基苯甲腈 13 开始，通过 1-芳基吖啶-9(10H)-one 中间体 19 或 21 进行六步合成，以较低的总产率 (<10%) 得到所需的 3。最有效的路线需要使用三乙胺作为碱和硝基苯作为溶剂，将 1,2-二甲基-6-氟喹啉鎓甲基硫酸盐 23 转化为 3，收率 33%。
• Host-guest complexation. 51. Cyanospherands, a new type of salt binder
  作者：Kyungsoo Paek、Carolyn B. Knobler、Emily F. Maverick、Donald J. Cram

  DOI：10.1021/ja00205a016

  日期：1989.11

  Les composes du titre ont ete synthetises a partir de dibromo-2,6 p-toluidine et d'un complexe du cuivre KgCu(CN) 4

  Les composes du titre ont ete synthesise a partir de dibromo-2,6 p-toluidine et d'un complexe du cuivre KgCu(CN) 4
• The Action of Methylmagnesium Halides on 2,4,6-Trisubstituted Benzoyl Chlorides
  作者：Reynold C. Fuson、J. H. Van Campen、D. E. Wolf

  DOI：10.1021/ja01276a067

  日期：1938.9
• Buning, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1921, vol. 40, p. 347
  作者：Buning

  DOI：——

  日期：——