N-(4-fluoro-2-iodophenyl)formamide | 1027821-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluoro-2-iodophenyl)formamide
• CAS: 1027821-55-1
• 化学式: C₇H₅FINO
• 分子量: 265.026
• InChiKey: FMPAXIOMSOFYKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.000±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluoro-2-iodophenyl)formamide 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 35.02h， 生成
  参考文献：
  名称：

  POCl3介导的邻炔基-N-苯基甲酰胺衍生的邻炔基异氰基苯的串联环化合成吲哚-和苯并噻吩并[3,2-c]喹啉

  摘要：

  使用邻炔基-N-苯基甲酰胺衍生物作为底物，开发了吲哚并[3,2- c ]喹啉和苯并噻吩并[3,2- c ]喹啉的合成方法。该反应通过串联过程进行，包括 POCl 3辅助的分子内环化首先形成的邻炔基异氰基苯，以中等至高产率产生所需的产物。此外，该反应在克级上是有效的，并且通过胺化、Suzuzki-Miyaura 反应和 Heck 交叉偶联对产物进行了结构修饰。几种选定吲哚的光物理性质[3,2- c] 喹啉通过紫外可见和荧光光谱进行了研究，并使用时间相关的 DFT 计算进行了合理化。

  DOI：

  10.1039/d2nj02791g
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 sodium acetate 、 一氯化碘 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(4-fluoro-2-iodophenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3,1-Benzothiazines by Cyclisation of 2-Thioformylamino­diphenylacetylenes

  摘要：

  通过Sonogashira偶联反应，以优异的产率获得了2-甲酰氨基二苯乙炔，该反应使用(2-碘苯基)甲酰胺与苯乙炔反应。在沸腾的THF中，这些乙炔通过与P4S10的硫化反应，转化为2-硫甲酰氨基二苯乙炔。这些乙炔在室温下通过DBU环化，得到(4Z)-4-苄叉-4H-3,1-苯并噻嗪和少量2-苯基吲哚。通过单晶X射线分析确定了(4Z)-4-苄叉-6,8-二氯-4H-3,1-苯并噻嗪和3,5-二氯-2-硫甲酰氨基二苯乙炔的结构。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42078

文献信息

• Alkanethiol-Mediated Cyclization of <i>o</i>-Alkynylisocyanobenzenes: Synthesis of Bis-Thiolated Indole Derivatives
  作者：Kannika La-ongthong、Phiphop Naweephattana、Onnicha Khaikate、Panida Surawatanawong、Darunee Soorukram、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Pawaret Leowanawat、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00003

  日期：2020.5.15

  the corresponding bis-thiolated indole derivatives. The advantages of the reaction include metal-free, room-temperature, mild reaction conditions and broad functional group compatibility. The reaction proceeds via nucleophilic addition of an alkanethiol to an isonitrile moiety, 5-exo cyclization, followed by nucleophilic addition of an alkanethiol to a 3-alkylidene indole intermediate. Density functional

  邻炔基异氰基苯与各种链烷硫醇（Alk-SH）的反应提供了相应的双硫醇化吲哚衍生物。该反应的优点包括无金属，室温，温和的反应条件和广泛的官能团相容性。该反应通过将烷硫醇亲核加成到异腈部分，进行5-exo环化，然后将烷硫醇亲核加成到3-亚烷基吲哚中间体而进行。对5-exo和6-endo环化路径的电子结构和相对自由能的密度泛函计算支持优选5-exo环化。
• Azide-Triggered Bicyclization of <i>o</i> -Alkynylisocyanobenzenes: Synthesis of Tetrazolo[1,5-<i>a</i> ]quinolines
  作者：Onnicha Khaikate、Darunee Soorukram、Pawaret Leowanawat、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1002/ejoc.201901209

  日期：2019.11.14

  An efficient synthesis of tetrazolo[1,5‐a]quinolines employing the reaction of o‐alkynylisocyanobenzenes with sodium azide is described. The reaction proceeds through the nucleophilic addition of the azide to the isocyanide and a subsequent by 6‐endo cyclization.

  描述了邻炔基异氰基苯与叠氮化钠反应的四唑并[1,5- a ]喹啉的有效合成方法。该反应通过将叠氮化物亲核加成到异氰化物中，然后进行6-内环化来进行。
• Domino Suzuki coupling and condensation reaction: an efficient strategy towards synthesis of phenanthridines
  作者：Munmun Ghosh、Atiur Ahmed、Raju Singha、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.092

  日期：2015.1

  A short and convenient hetero-annulation protocol has been developed for the synthesis of substituted phenanthridines via domino Suzuki coupling and condensation between N-(2-iodo-aryl)-formamide derivatives and 2-formylphenylboronic acid in the presence of Pd(OAc)2, Cs2CO3 and PPh3 as catalytic system in dry DMF at 85–90 °C for 6–7 h. The intermediate after Suzuki coupling and deprotection of nitrogen

  已经开发了一种短而方便的异环合成方案，用于在Pd（OAc）2存在下通过多米诺Suzuki偶联和N-（2-碘-芳基）-甲酰胺衍生物与2-甲酰基苯基硼酸之间的缩合合成取代的菲啶。，Cs 2 CO 3和PPh 3作为干燥DMF在85–90°C下反应6–7 h的催化体系。在相同的催化系统下，铃木偶联和氮脱保护后的中间体，在立即缩合和脱水后，便以高收率提供了相应的菲啶。
• Synthesis of 3-substituted quinolin-2(1<i>H</i>)-ones<i>via</i>the cyclization of<i>o</i>-alkynylisocyanobenzenes
  作者：Ailada Charoenpol、Jatuporn Meesin、Onnicha Khaikate、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr、Pawaret Leowanawat、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/c8ob01882k

  日期：——

  A facile synthesis of various functionalized 3-substituted quinolin-2(1H)-ones through Ag(I) nitrate-catalyzed cyclization of o-alkynylisocyanobenzenes is described. The reaction allows rapid and convenient access to 3-substituted quinolin-2(1H)-one scaffolds in moderate to good yields.

  描述了一种通过Ag（I）硝酸酯催化的邻炔基异氰基苯环合反应轻松合成各种官能化的3-取代的喹啉-2（1 H）-ones的方法。该反应允许以中等至良好的产率快速方便地获得3-取代的喹啉-2（1H）-一支架。
• A Mild Approach for the Synthesis of Indoles from N-(2-Iodo-aryl)form­amides and Phenylacetylene by a Copper(I)- and Palladium-Catalyzed Cascade Process
  作者：Jayanta Ray、Atiur Ahmed、Munmun Ghosh、Shubhendu Dhara

  DOI：10.1055/s-0034-1378899

  日期：——

  An efficient one-pot copper(I)- and palladium-catalyzed synthesis of indoles from N -(2-iodo-aryl)formamides and phenyl­acetylene is described. The cascade reaction comprises a Sonogashira cross-coupling, an intramolecular C–N bond formation, and hydrolysis of the intermediate indole-1-carbaldehyde promoted by the same catalyst and base systems.

  描述了从 N-(2-碘-芳基) 甲酰胺和苯乙炔有效的一锅铜 (I)-和钯催化合成吲哚。级联反应包括 Sonogashira 交叉偶联、分子内 C-N 键的形成以及由相同催化剂和碱体系促进的中间体吲哚-1-甲醛的水解。