N-Tosyl-α-aminocrotonsaeureaethylester | 36935-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Tosyl-α-aminocrotonsaeureaethylester
• CAS: 36935-09-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: HGBVLYSTXGMANT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Tosyl-α-aminocrotonsaeureaethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以18%的产率得到(E)-2-(Toluene-4-sulfonylamino)-but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  脱氢寡肽。I. α-氨基酸与 α-脱氢氨基酸与脱氢二肽的轻松偶联

  摘要：

  N-Cbz-或N-Tos-α-脱氢氨基酸（DHA）及其酯是通过2-氧代羧酸或酯与氨基甲酸苄酯或对甲苯磺酰胺缩合制备的。随后，将由此获得的 N-保护的 DHA 及其无 N-酯分别与几种 L-α-氨基酸酯和 N-保护的（Boc 或 Cbz）-L-α-氨基酸通过通常的肽合成方法偶联到给出许多不同类型的脱氢二肽。获得的所有新 DHA 和脱氢二肽的构型均显示为 (Z)-几何。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2905
• 作为产物：
  描述：

  N,O-Ditosyl-L-threonin-aethylester 在 N-乙基哌啶 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 N-Tosyl-α-aminocrotonsaeureaethylester
  参考文献：
  名称：

  羟基氨基酸的研究。四、相应羟基氨基酸衍生物的几种含氮丙啶羧酸肽的合成

  摘要：

  对O-甲苯磺酰基β-羟基氨基酸肽衍生物的β-消除反应进行了彻底研究。N-甲苯磺酰-L-丝氨酰甘氨酸酯和N-甲苯磺酰-L-苏氨酰甘氨酸酯分别得到作为所得产物的N-甲苯磺酰-L-氮丙啶羰基-甘氨酸酯和N-甲苯磺酰-3-甲基-L-氮丙啶羰基甘氨酸酯通过消除反应。另一方面，N-carbobenzoxyglycyl-L-serylglycine 酯没有转化为氮丙啶肽衍生物；仅获得脱氢丙氨酸肽。然而，N-tosyl-L-phenylalanyl-L-threonylglycine 酯和 N-carbobenzoxyglycyl-L-threonylglycine 酯被转化为相应的氮丙啶肽，分别得到N-甲苯磺酰基-L-苯丙氨酰基-3-甲基-L-氮丙啶羰基甘氨酸酯和N-苯甲氧基甘氨酰基-3-甲基-L-氮丙啶羰基甘氨酸酯。结论是含有苏氨酸的肽很容易被β-消除剂转化为氮丙啶肽而不是丝氨酸肽。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.1162

文献信息

• Construction of spirothioureas having an amino quaternary stereogenic center <i>via</i> a [3 + 2] annulation of 3-isothiocyanato oxindoles with 2-aminoacrylates
  作者：Hou-Ze Gui、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c8ob02748j

  日期：——

  useful and convenient strategy for the diastereoselective synthesis of spirothioureas having an amino quaternary stereogenic center via a [3 + 2] annulation of 3-isothiocyanato oxindoles with 2-aminoacrylates was established. A diverse set of spirooxindole derivatives were synthesized in good to excellent yields and diastereoselectivities. Good enantioselectivities (up to 96 : 4 er) were obtained in

  通过3-异硫氰酸根合吲哚与2-氨基丙烯酸酯的[3 + 2]环化，建立了一个有用的方便的策略，用于非对映选择性合成具有氨基季立体中心的螺硫脲。合成了各种各样的螺氧杂吲哚衍生物，收率良好且具有非对映选择性。在随后的不对称研究中获得了良好的对映选择性（高达96：4 er）。
• Construction of α,α‐disubstituted α‐Amino Acid Derivatives <i>via</i> aza‐Morita‐Baylis‐Hillman Reactions of 2‐Aminoacrylates with Activated Olefins
  作者：Hou‐Ze Gui、Harish Jangra、Ben Mao、Tian‐Yu Wang、Heng Yi、Qin Xu、Yin Wei、Hendrik Zipse、Min Shi

  DOI：10.1002/cctc.201901987

  日期：2020.2.20

  useful and convenient strategy for the synthesis of α,α‐disubstituted α‐amino acid (α‐AA) derivatives via aza‐Morita‐Baylis‐Hillman reaction of 2‐aminoacrylates with activated olefins has been developed. A variety of α‐AA derivatives containing an α‐amino tertiary center were synthesized in good to excellent yields. The kinetic profiles and calculated methyl anion affinity (MAA) values were employed

  通过2-氨基丙烯酸酯与活性烯烃的aza-Morita-Baylis-Hillman反应合成α，α-二取代的α-氨基酸（α-AA）衍生物的有用且方便的策略已被开发出来。合成了多种包含α-氨基叔中心的α-AA衍生物，收率好至极好。动力学曲线和计算的甲基阴离子亲和力（MAA）值用于合理化反应中使用的不同迈克尔受体的反应性。