1-(1-Tert-butyl-[1,3,2]diazaborolo[1,2-a]azaborinin-3-yl)ethanone | 1257097-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 英文名称: 1-(1-Tert-butyl-[1,3,2]diazaborolo[1,2-a]azaborinin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(1-tert-butyl-[1,3,2]diazaborolo[1,2-a]azaborinin-3-yl)ethanone
• CAS: 1257097-53-2
• 化学式: C₁₂H₁₇BN₂O
• 分子量: 216.091
• InChiKey: NEIHBHNYFUWBPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-t-Bu-BN-Indole 、 乙酰氯 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以23%的产率得到1-(1-Tert-butyl-[1,3,2]diazaborolo[1,2-a]azaborinin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  BN 吲哚的亲电芳香取代

  摘要：

  我们报告了“BN 融合”吲哚的第一个例子，并证明了这个新的非天然吲哚衍生物家族经历了与其有机类似物相同的区域选择性的亲电芳香取代 (EAS) 反应。竞争实验表明 Nt-Bu-BN-吲哚在 EAS 反应中比其碳质对应物更具亲核性。BN 吲哚和经典吲哚之间的 X 射线结构分析突出了键距的显着差异，尤其是与硼原子相关的键。

  DOI：

  10.1021/ja107312u

文献信息

• Electrophilic Aromatic Substitution of a BN Indole
  作者：Eric R. Abbey、Lev N. Zakharov、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1021/ja107312u

  日期：2010.11.24

  "BN-fused" indole, and we demonstrate that this new family of unnatural indole derivatives undergoes electrophilic aromatic substitution (EAS) reactions with the same regioselectivity as its organic analogue. Competition experiments reveal that N-t-Bu-BN-indole is more nucleophilic in EAS reactions than its carbonaceous counterpart. X-ray structural analysis between BN indole and classic indole highlights

  我们报告了“BN 融合”吲哚的第一个例子，并证明了这个新的非天然吲哚衍生物家族经历了与其有机类似物相同的区域选择性的亲电芳香取代 (EAS) 反应。竞争实验表明 Nt-Bu-BN-吲哚在 EAS 反应中比其碳质对应物更具亲核性。BN 吲哚和经典吲哚之间的 X 射线结构分析突出了键距的显着差异，尤其是与硼原子相关的键。