2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-trimethylgermyl-prop-2-enenitrile | 157729-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-trimethylgermyl-prop-2-enenitrile
• CAS: 157729-97-0
• 化学式: C₁₃H₁₅GeNO₂
• 分子量: 289.858
• InChiKey: UKDGFWSQQSWUGQ-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  42.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙炔苯并[1,3]间二氧杂环戊烯 、 Trimethyl-cyan-german 在 palladium dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到2-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-trimethylgermyl-prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Me（in3）GeCn与乙炔的Pd催化制备乙烯基锗烷和大麦芽

  摘要：

  详细研究了钯催化的三甲基锗烷基氰化物（Me 3 GeCN，1）与末端乙炔的反应，尤其着重于官能团的相容性以及影响立体选择性的因素。1在PdCl 2存在下与末端芳族乙炔的反应导致在碳-碳三键上区域选择性地高选择性加成1，从而以高收率得到β-氰基乙烯基锗烷。立体选择性取决于芳环上取代基的电子性质。而对于在o-或p处具有甲氧基的芳基乙炔的Z-立体选择性位上是中度（60-75％），非常高的ž -stereoselectivity（96％）中观察到的米-methoxyphenylacetylene。对于在环上具有吸电子基团的所有芳基乙炔，观察到很高的选择性（97％）。末端脂族乙炔的反应也提供了具有高区域选择性和立体选择性的加合物。1与1,6-二炔的反应导致不寻常的环化反应，从而产生了以大麦芽为主要成分的产物。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(94)80135-5