(1S,3aR,4R,9bR)-4-Hydroxy-1-isopropyl-6-methoxy-3a,8-dimethyl-5-oxo-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-4-carboxylic acid methyl ester | 656252-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,3aR,4R,9bR)-4-Hydroxy-1-isopropyl-6-methoxy-3a,8-dimethyl-5-oxo-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 656252-40-3
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅
• 分子量: 360.45
• InChiKey: QLFWDQPSYCLVJP-NUATZEMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3aR,4R,9bR)-4-Hydroxy-1-isopropyl-6-methoxy-3a,8-dimethyl-5-oxo-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-4-carboxylic acid methyl ester 在 氢氧化钾 、 四丁基高碘酸铵 作用下， 以 甲醇 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(1SR,3aRS,9bRS)-1-isopropyl-6-methoxy-3a,8-dimethyl-2,3,3a,9b-tetrahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Hamigerans及其类似物的全合成。羟基-邻-醌二甲烷的光化学生成和 Diels-Alder 捕集

  摘要：

  许多天然存在的物质，包括hamigerans，包含与芳香核稠合的环系统。已经开发了一种用于构建这种苯并环双环和多环碳框架的通用和简化的方法，并探讨了其范围和局限性。在取代苯甲醛的光烯醇化和随后的狄尔斯-阿尔德 (PEDA) 捕获生成的羟基-o-醌二甲烷的基础上，优化了该方法，为几种天然存在的 hamigeran 类成员的全合成奠定了基础。具体而言，开发的合成技术是成功不对称合成 hamigerans A (2)、B (3) 和 E (7) 的核心过程。除了 PEDA 反应外，还描述了其他几种新的反应过程，包括高产率的脱羰环收缩和羟基β-酮酯的氧化脱羧以提供α-二酮。这些具有生物活性的天然产物的许多类似物也通过应用开发的技术制备。

  DOI：

  10.1021/ja030498f
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3aR,5S,9bR)-5-Hydroxy-6-methoxy-1-methoxymethoxy-3a,8-dimethyl-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-4-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 pyridine-SO3 complex 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 23.42h， 生成 (1S,3aR,4R,9bR)-4-Hydroxy-1-isopropyl-6-methoxy-3a,8-dimethyl-5-oxo-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hamigerans的总合成：第2部分。光化学生成的羟基邻喹啉甲烷的分子内Diels-Alder诱捕的实现；合成的策略和完成该工作得到了美国国立卫生研究院和Skaggs化学生物学研究所的财政支持，并获得了雅培，安进，ArrayBiopharma，勃林格殷格翰，葛兰素，霍夫曼-拉罗氏，杜邦，默克，辉瑞和先灵P雅。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011001)40:19<3679::aid-anie3679>3.0.co;2-t