3-allyl-5-(Z)-benzylidenehydantoin | 100724-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-allyl-5-(Z)-benzylidenehydantoin
• 英文别名: 3-allyl-5-benzylidene-imidazolidine-2,4-dione；3-Allyl-5-benzyliden-imidazolidin-2,4-dion；(5Z)-5-benzylidene-3-prop-2-enylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 100724-05-8
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: YIONUAXUPYDAJH-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-allyl-5-(Z)-benzylidene-2-thiohydantoin 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-allyl-5-(Z)-benzylidenehydantoin
  参考文献：
  名称：

  涉及作为潜在抗病毒和抗肿瘤剂的 3-烯丙基-2-乙内酰脲核苷碱基的硫糖基化反应

  摘要：

  摘要 3-烯丙基-5-(Z)-亚芳基-2-硫代乙内酰脲 8a-f 是由芳香醛 7a-f 与 3-烯丙基-2-硫代乙内酰脲 (6) 直接缩合合成的，而后者又由甘氨酸与异硫氰酸烯丙酯反应。8a-f 与烷基溴 9a、b 的烷基化得到 3allyl-5-(Z)-亚芳基-2-(烷基巯基)乙内酰脲 1a-1，S-糖基化和 S-核糖基化发生在 8a-f 与吡喃糖基溴化物 11a、b 和呋喃糖基溴化物 (15) 在无水碱性条件下。产品选择了 S-核苷结构，而不是 N-核苷异构体的结构。该结构已从 8a 与 α-D-葡萄糖五乙酸酯 (13) 和 α-D-核糖四苯甲酸酯 (16) 在路易斯酸条件下偶联的模型研究中得到证实。

  DOI：

  10.1080/10426509808029674