3-Formyl-2-piperidino-chromon | 84941-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-Formyl-2-piperidino-chromon
• 英文别名: 2-piperidino-3-formylchromone；4-Oxo-2-piperidin-1-ylchromene-3-carbaldehyde
• CAS: 84941-85-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: WSPHLQMUKZTCQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-oxo-2-(N-phenyl)amino-4H-chromene-3-carbaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-Formyl-2-piperidino-chromon
  参考文献：
  名称：

  通过在2-（N-甲基苯胺基）-3-甲酰基色酮中的C2处容易地进行亲核取代，形成2-烷基-/芳基-氨基-3-甲酰基-和杂芳基苯并色酮的通用途径

  摘要：

  所述Ñ -methylanilino在2-（组Ñ被C的重排以高收率获得-methylanilino）-3- formylchromones，（4-氧代-4- ħ [1]苯并吡喃-3-基） - Ñ -phenylnitrones到2-苯胺-3-甲酰基色酮，然后进行N-甲基化，被各种氮亲核试剂进行亲核取代，从而为合成各种新型2-取代-3-甲酰基色酮衍生物和杂化退火色酮铺平了道路。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00128-x

文献信息

• Synthese und Reaktionen von 3-Acyl-2-methylthio-chromonen1)
  作者：Fritz Eiden、Gerd Rademacher

  DOI：10.1002/ardp.19833160109

  日期：——

  3‐Acyl‐2‐methylthio‐chromone 5a, 5c und 5d reagieren mit Hydroxid‐ und Alkoxidionen sowie Aminen unter Verdrängung der Methylthio‐Gruppe zu den in 2‐Stellung substituierten 3‐Acyl‐chromonen 8 und 10a–10p bzw. den 3‐Acyl‐4‐hydroxy‐cumarinen 6a und 6b. Mit Hydrazin, Hydroxylamin, o‐Phenylendiamin, Guanidin und Amidin‐Derivaten entstehen die anellierten Chromone 11a–11c, 12, 13 und 14a–14e..

  3-酰基-2-甲硫基色酮 5a、5c 和 5d 与氢氧根和醇盐离子以及胺反应，取代甲硫基形成 3-酰基-色酮 8 和 10a – 10p 或 3-酰基-4 -羟基香豆素6a和6b。与肼、羟胺、邻苯二胺、胍和脒衍生物形成稠合色酮 11a-11c、12、13 和 14a-14e。
• EIDEN, F.;RADEMACHER, G., ARCH. PHARM., 1983, 316, N 1, 34-42
  作者：EIDEN, F.、RADEMACHER, G.

  DOI：——

  日期：——
• 2-AMINO-4-OXO-4H-BENZOPYRANE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ANTIDOTS
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0561830B1

  公开（公告）日：1997-04-16
• [EN] 2-AMINO-4-OXO-4H-BENZOPYRANS, A METHOD FOR PREPARING THEM, AND THEIR USE AS ANTIDOTES
  申请人：——

  公开号：WO1992010489A1

  公开（公告）日：1992-06-25

  [FR] 2-amino-4-oxo-4H-benzopyrannes (I) (m = 0, 1 ou 2; R1-R4 ont la signification donnée dans la description) ainsi que les sels de (I), et herbicides renfermant des dérivés de l'acide 2-(4-hétéroaryloxy)- et 2-(4-aryloxy)-phénoxyacétique et/ou des dérivés de cyclohexénone comme matières actives herbicides et les 2-amino-4-oxo-4H-benzopyrannes (I') comme antidotes.
  [EN] Disclosed are 2-amino-4-oxo-4H-benzopyrans (I) (in which m = 0, 1 or 2; and R?1 to R?4 are as defined in the description), as well as salts of compound (I), and herbicides containing the 2-(4-heteroaryloxy)- and 2-(4-aryloxy) phenoxyacetic acid derivatives and/or cyclohexenone derivatives as herbicidally active substances, and 2-amino-4-oxo-4H-benzopyrans (I') as antidotes.
• A versatile route to 2-alkyl-/aryl-amino-3-formyl- and hetero-annelated-chromones, through a facile nucleophilic substitution at C2 in 2-(N-methylanilino)-3-formylchromones
  作者：Gurmit Singh、Rajinder Singh、Navdeep K Girdhar、M.P.S Ishar

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00128-x

  日期：2002.3

  N-methylanilino group in 2-(N-methylanilino)-3-formylchromones, obtained in high yield by rearrangement of C(4-oxo-4H[1]-benzopyran-3-yl)-N-phenylnitrones to 2-anilino-3-formyl-chromones followed by N-methylation, undergoes facile nucleophilic substitution by a variety of nitrogen nucleophiles, thereby paving the way for synthesis of a variety of novel 2-substituted-3-formylchromone derivatives as well as hetero-annelated

  所述Ñ -methylanilino在2-（组Ñ被C的重排以高收率获得-methylanilino）-3- formylchromones，（4-氧代-4- ħ [1]苯并吡喃-3-基） - Ñ -phenylnitrones到2-苯胺-3-甲酰基色酮，然后进行N-甲基化，被各种氮亲核试剂进行亲核取代，从而为合成各种新型2-取代-3-甲酰基色酮衍生物和杂化退火色酮铺平了道路。 。