1-(2-Bromobenzyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline | 193551-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-Bromobenzyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline
• 英文别名: 1-[(2-bromophenyl)methyl]-6,7-dimethoxyisoquinoline
• CAS: 193551-53-0
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₂
• 分子量: 358.235
• InChiKey: FPPZCZNURICWIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Bromobenzyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-hydroxy-2-methoxyindolo[2,1-a]isoquinolin-7-ium-12-one;2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  一种简单实用的合成海洋海绵颜料法斯帕霉素和相关化合物的方法

  摘要：

  Fascaplysin ，一种海洋海绵Fascaplys-inopsis sp。的抗菌和细胞毒性红色颜料。由色胺经五步合成，总收率为44％。合成中的关键步骤是：（a）在用MnO 2处理的同时使二氢-β-咔啉中间体脱氢并进行苄基氧化，以及（b）将所得的β-咔啉热环化为季盐。同样，吲哚异喹啉和的四环类似物是从α-氨基酮分六步制备的，总收率分别为59％和55％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01167-2
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙酸 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(2-Bromobenzyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种简单实用的合成海洋海绵颜料法斯帕霉素和相关化合物的方法

  摘要：

  Fascaplysin ，一种海洋海绵Fascaplys-inopsis sp。的抗菌和细胞毒性红色颜料。由色胺经五步合成，总收率为44％。合成中的关键步骤是：（a）在用MnO 2处理的同时使二氢-β-咔啉中间体脱氢并进行苄基氧化，以及（b）将所得的β-咔啉热环化为季盐。同样，吲哚异喹啉和的四环类似物是从α-氨基酮分六步制备的，总收率分别为59％和55％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01167-2

文献信息

• Antiplatelet activity of benzylisoquinoline derivatives oxidized by cerium(IV) ammonium nitrate
  作者：Reen-Yen Kuo、Fang-Rong Chang、Chin-Chun Wu、Ramesh Patnam、Wei-Ya Wang、Ying-Chi Du、Yang-Chang Wu

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00477-3

  日期：2003.8

  Oxidation of 1-benzyl-3,4-dihydroisoquinolines with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) under mild condition yielded the mixture of corresponding 1-benzylisoquinolines (b-type) and 1-benzoylisoquinolines (a- or c-type) in an equal yields. The selective oxidation products (c-type) can be prepared by using MeCN instead of MeOH. In the antiplatelet assays, four inducers were employed, including AA, Col

  在温和条件下用硝酸铈（IV）铵（CAN）氧化1-苄基-3,4-二氢异喹啉，得到相应的1-苄基异喹啉（b型）和1-苯甲酰基异喹啉（a或c型）的混合物收益相等。选择性氧化产物（c型）可以通过使用MeCN代替MeOH来制备。在抗血小板测定中，采用了四种诱导剂，包括AA，Col，PAF和Thr。在PAF或Col诱导的血小板聚集中，属于a型和b型的化合物显示出比阿司匹林更强的抑制作用。
• A simple and practical approach to the synthesis of the marine sponge pigment fascaplysin and related compounds
  作者：Oleg S. Radchenko、Vyacheslav L. Novikov、George B. Elyakov

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01167-2

  日期：1997.7

  Fascaplysin , an antimicrobial and cytotoxic red pigment of the marine sponge Fascaplys-inopsis sp., has been synthesized in five steps from tryptamine in 44% overall yield. The key steps in the synthesis are: (a) dehydrogenation of the dihydro-β-carboline intermediate simultaneously with its benzylic oxidation on treatment with MnO2 and (b) the thermal cyclization of the resulting β-carboline into

  Fascaplysin ，一种海洋海绵Fascaplys-inopsis sp。的抗菌和细胞毒性红色颜料。由色胺经五步合成，总收率为44％。合成中的关键步骤是：（a）在用MnO 2处理的同时使二氢-β-咔啉中间体脱氢并进行苄基氧化，以及（b）将所得的β-咔啉热环化为季盐。同样，吲哚异喹啉和的四环类似物是从α-氨基酮分六步制备的，总收率分别为59％和55％。