((4R,5S)-5-methoxyoctan-4-yl)(phenyl)sulfane | 1228432-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ((4R,5S)-5-methoxyoctan-4-yl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: [(4R,5S)-5-methoxyoctan-4-yl]sulfanylbenzene
• CAS: 1228432-89-0
• 化学式: C₁₅H₂₄OS
• 分子量: 252.421
• InChiKey: XAUQEDGSFHELHX-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 反-4-辛烯 、 (2S,3S)-2,3-dipropyl-1-phenylthiiranium hexafluoroantimonate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ((4S,5R)-5-methoxyoctan-4-yl)(phenyl)sulfane 、 ((4R,5S)-5-methoxyoctan-4-yl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的钛离子的合成与反应性

  摘要：

  对映体富集的ira离子5是通过在-20°C的银辅助下硫化氯4的电离制备的。该硫鎓离子在溶液中直至室温下都具有构型稳定性，这可以通过各种基于氧和氮的亲核试剂对离子的立体定向捕获来证明。分离的烯烃和弱路易斯碱都可以促进5的消旋，但是在低温下也可以抑制这些过程。甲醇对5的捕获比消旋过程要快。

  DOI：

  10.1002/chem.200901377

文献信息

• Preparation of a Diisopropylselenophosphoramide Catalyst and its Use in Enantioselective Sulfenoetherification
  作者：Scott Denmark

  DOI：10.15227/orgsyn.096.0400

  日期：——
• Catalytic Asymmetric Thiofunctionalization of Unactivated Alkenes
  作者：Scott E. Denmark、David J. P. Kornfilt、Thomas Vogler

  DOI：10.1021/ja2064395

  日期：2011.10.5

  Catalytic asymmetric sulfenylation of double bonds has been achieved using a BINAM-based phosphoramide catalyst and an electrophilic sulfur source. Simple alkenes as well as styrenes afforded sulfenylated tetrahydrofurans and tetrahydropyrans by closure with pendant hydroxyl or carboxyl groups. Intermolecular thiofunctionalizations were also achieved with simple alcohols or carboxylic acids as the nucleophiles.
• Synthesis and Reactivity of Enantiomerically Enriched Thiiranium Ions
  作者：Scott E. Denmark、Thomas Vogler

  DOI：10.1002/chem.200901377

  日期：2009.11.2

  Enantiomerically enriched thiiranium ion 5 has been prepared by silver‐assisted ionization of chloro sulfide 4 at −20 °C. This thiiranium ion is configurationally stable in solution up to room temperature as demonstrated by the stereospecific capture of the ion by various oxygen‐ and nitrogen‐based nucleophiles. Both isolated olefins and weak Lewis bases can promote the racemization of 5 but these

  对映体富集的ira离子5是通过在-20°C的银辅助下硫化氯4的电离制备的。该硫鎓离子在溶液中直至室温下都具有构型稳定性，这可以通过各种基于氧和氮的亲核试剂对离子的立体定向捕获来证明。分离的烯烃和弱路易斯碱都可以促进5的消旋，但是在低温下也可以抑制这些过程。甲醇对5的捕获比消旋过程要快。