[meso-diphenylindaphyrinato]Ni(II) | 619334-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: [meso-diphenylindaphyrinato]Ni(II)
• 英文别名: 25,30-diphenyl-11,35-diaza-34,36-diazanidaoctacyclo[29.2.1.121,24.126,29.02,10.03,8.012,20.014,19]hexatriaconta-1,3,5,7,10,12(20),14,16,18,21,23,25,27,29(35),30,32-hexadecaene-9,13-dione;nickel(2+)
• CAS: 619334-94-0
• 化学式: C₄₄H₂₄N₄NiO₂
• 分子量: 699.39
• InChiKey: RTJFRHRBGMGYDN-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-Ni(Ph4C20H8N4O(OEt)2) 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [meso-diphenylindaphyrinato]Ni(II)
  参考文献：
  名称：

  Indaphyrin, a meso-tetraphenylsecochlorin-derived chromophore incorporating o-phenyl-to-β-linkages

  摘要：

  酸诱导环化介-四苯基-2,3-偕氯-2,3-二甲醛产生了介-二苯基吲达菲林，这是一种基于偕氯的新型发色团，其中邻苯基和δ-位之间的连接迫使介苯基与卟啉Ï-系统共面。

  DOI：

  10.1039/b304647h

文献信息

• Synthesis of indaphyrins: meso-tetraarylsecochlorin-based porphyrinoids containing direct o-phenyl-to-β-linkages
  作者：Jason R. McCarthy、Michael A. Hyland、Christian Brückner

  DOI：10.1039/b401629g

  日期：——

  The synthesis of indaphyrins, novel meso-tetraarylsecochlorin-derived chromophores incorporating o-phenyl-to-β-linkages, is described. Oxidative diol cleavage of meso-tetraaryl-2,3-dihydroxy-2,3-chlorins results in the formation of a secochlorin bisaldehyde. Depending on the reaction conditions during the ring cleavage reaction, one or two of the aldehyde groups react with the adjacent o-phenyl positions, leading to an intramolecular electrophilic aromatic substitution of the o-phenyl proton, and the establishment of a direct o-phenyl-to-β-linkage. The initially formed carbinol is spontaneously oxidized to the corresponding ketone. This modification forces the aryl groups into co-planarity with the macrocycle, allowing for interactions between the π-electrons of the aryl groups, the ketone linkage, and those of the chromophore, resulting in a significant electronic modulation of the porphyrinic π-system. The UV-vis spectroscopic properties of the free base, CuII, NiII, and ZnII indaphyrins are discussed.

  本研究描述了吲达霉素的合成过程，吲达霉素是一种新型中-四芳基-secochlorin 衍生的发色团，含有邻苯基-δ-连接。中-四芳基-2,3-二羟基-2,3-氯素的氧化二醇裂解会形成仲氯素双醛。根据裂环反应过程中的反应条件，一个或两个醛基会与邻近的邻苯基位置发生反应，导致邻苯基质子发生分子内亲电芳香取代反应，并建立邻苯基与δ的直接连接。最初生成的甲醇会自发氧化成相应的酮。这种修饰迫使芳基与大环共面，使芳基的Ï电子、酮连接和发色团的Ï电子之间发生相互作用，从而对卟啉Ï系统产生显著的电子调节作用。本文讨论了游离碱、CuII、NiII 和 ZnII indaphyrins 的紫外-可见光谱特性。