2-(2-azidophenyl)naphthalene | 92858-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-azidophenyl)naphthalene
• 英文别名: 3',4'-Benzo-2-azidobiphenyl；2-(2-Azido-phenyl)-naphthalin
• CAS: 92858-88-3
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: BOMIQCRYZRLQEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-azidophenyl)naphthalene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到11H-苯并[C]咔唑
  参考文献：
  名称：

  光化学分子内胺化反应合成杂环

  摘要：

  可以在良好地形成优异的产率多环杂环通过在连续流动反应器中的LED紫色辐射下相应的取代的芳基叠氮化的光化学转化。该实验装置可耐受紫外线敏感的官能团，同时在较短的反应时间内即可提供多种咔唑以及吲哚和吡咯骨架。推测光化学方法是通过与涉及过渡金属催化的叠氮化物活化的其他方法不同的机理来进行的。

  DOI：

  10.1039/c7gc02261a
• 作为产物：
  描述：

  2-(萘-2-基)苯胺 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-(2-azidophenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  光化学分子内胺化反应合成杂环

  摘要：

  可以在良好地形成优异的产率多环杂环通过在连续流动反应器中的LED紫色辐射下相应的取代的芳基叠氮化的光化学转化。该实验装置可耐受紫外线敏感的官能团，同时在较短的反应时间内即可提供多种咔唑以及吲哚和吡咯骨架。推测光化学方法是通过与涉及过渡金属催化的叠氮化物活化的其他方法不同的机理来进行的。

  DOI：

  10.1039/c7gc02261a

文献信息

• An iron(<scp>ii</scp>)-based metalloradical system for intramolecular amination of C(sp²)–H and C(sp³)–H bonds: synthetic applications and mechanistic studies
  作者：Sandip Kumar Das、Subrata Das、Supratim Ghosh、Satyajit Roy、Monika Pareek、Brindaban Roy、Raghavan B. Sunoj、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1039/d2sc03505g

  日期：——

  A catalytic system for intramolecular C(sp2)–H and C(sp3)–H amination of substituted tetrazolopyridines has been successfully developed. The amination reactions are developed using an iron-porphyrin based catalytic system. It has been demonstrated that the same iron-porphyrin based catalytic system efficiently activates both the C(sp2)–H and C(sp3)–H bonds of the tetrazole as well as azide-featuring

  成功开发了取代四唑并吡啶的分子内C(sp 2 )-H 和C(sp 3 )-H 胺化催化体系。胺化反应是使用基于铁卟啉的催化体系进行的。已经证明，相同的基于铁卟啉的催化系统可以有效地激活 C(sp 2 )-H 和 C(sp 3)–四唑的 H 键以及具有高区域选择性的叠氮化物底物。该方法表现出优异的官能团耐受性。该方法提供了三种不同类别的高价值 N-杂环支架。已经进行了许多重要的后期 C-H 胺化来获得重要的分子类别。详细研究（实验和计算）表明 C(sp 2 )–H 和 C(sp 3)–H 胺化反应涉及金属自由基活化机制，这与先前报道的电环化机制不同。总的来说，本研究报告了使用贱金属催化剂发现了一类新的金属自由基活化模式，该模式应在药物化学、药物发现和工业应用的背景下得到广泛应用。
• Iron-Catalyzed Intramolecular C(sp² )−H Amination
  作者：Isabel T. Alt、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/anie.201510045

  日期：2016.1.22

  AbstractThe nucleophilic iron complex Bu4N[Fe(CO)3(NO)] (TBA[Fe]) catalyzes the direct intramolecular C−H amination of α‐azidobiaryls and (azidoaryl)alkenes into the corresponding carbazoles and indoles, respectively, under mild conditions and with low catalyst loadings. These features and the broad functional‐group tolerance render this method a particularly attractive alternative to established noble‐metal‐based procedures.
• Synthesis of Heterocyclic Compounds from Aryl Azides. IV. Benzo-, Methoxy-, and Chloro-carbazoles^1,2
  作者：PETER A. S. SMITH、JOHN M. CLEGG、J. H. HALL

  DOI：10.1021/jo01098a006

  日期：1958.4