3-bromo-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-4-yl-4-tosylate | 1334163-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-4-yl-4-tosylate
• 英文别名: 3-bromo-6-methyl-4-(4-methylbenzenesulfonyloxy)-2-pyrone；3-bromo-6-methyl-4-tosyloxy-2-pyrone；(3-Bromo-6-methyl-2-oxopyran-4-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1334163-71-1
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₅S
• 分子量: 359.197
• InChiKey: HBTHLMAYSSTEHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-4-yl-4-tosylate 在 sodium hydrogen sulfide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 HIV-1 逆转录酶抑制剂的新型 2H-Pyran-2-one 衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  为了寻找更有效的抗 HIV 感染药物，作为非核苷逆转录酶抑制剂 (NNRTIs)，一系列具有基于天然产物 (+)-calanolide A 和合成分子 α-APA 的混合结构的新分子，称为通过对接计算选择了这种酶的有效和选择性抑制剂。聚合合成策略得到了 21 种具有 2H-吡喃-2-one 结构单元并带有等排修饰的化合物，这些化合物在 HIV 感染的 CEM 细胞培养物中进行了测试。只有化合物 6 (4-((2-(1H-indol-3-yl)ethyl)amino)-6-methyl-2H-pyran-2-one) 显示出抑制活性 (EC50: 25-50 µM)。然而，它与对人 T 淋巴细胞 (CEM) 细胞培养物的相对较高的细胞抑制作用有关，无论是化学结构还是计算方法，都不容易预测。

  DOI：

  10.1002/ardp.201400235
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-bromo-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-4-yl-4-tosylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的3-溴-4-甲苯磺酰氧基-2-吡喃酮的位点选择性Suzuki-Miyaura偶联 生成各种2-吡喃酮†

  摘要：

  根据2-吡喃酮（3-Br和4-OTs）中（伪）卤化物取代基的不同反应性，钯催化的顺序位点选择性Suzuki-Miyaura交叉偶联反应 3-溴-6-甲基-4-甲苯磺酰氧基-2-吡喃酮 描述了以良好的收率提供各种2-吡喃酮的方法。

  DOI：

  10.1039/c1ob05783a