3-phenyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid | 15904-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid
• 英文别名: 3-phenyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid；3-Phenyl-5H-thiazolo<3,2-a>pyrimidin-6-carbonsaeure
• CAS: 15904-42-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 258.301
• InChiKey: UOVBFLJQLISLDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-phenyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物及相关化合物的研究。XLIV。噻唑并[3,2-a]嘧啶衍生物的合成。

  摘要：

  2-thio-1, 2, 3, 4-四氢嘧啶-5-甲酸乙酯（VIII）和 2-thio-1, 2, 3, 4-四氢嘧啶-5-甲腈（XXIII）被用于各种缩合反应。VIII 与二溴化乙烷反应得到双化合物 IX，与苯酰溴和对氯苯酰溴反应得到噻唑并[3, 2-a]嘧啶衍生物。在这一反应中，分别得到了 5H-噻唑并[3, 2-a]嘧啶衍生物（XIII、XVII、XXV）和 7H-异构体（XIV、XVIII、XXVI）。这些异构体的结构是通过核磁共振和紫外光谱确定的。在噻唑并[3, 2-a]嘧啶的合成过程中，3-羟基化合物（XII、XVI、XXIV）被认为是关键的中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.731