evomonoside α-L-rhamnopyranoside tribenzoate | 144879-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: evomonoside α-L-rhamnopyranoside tribenzoate
• 英文别名: evomonoside tribenzoate；[(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-[[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-10,13-dimethyl-17-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 144879-84-5
• 化学式: C₅₀H₅₆O₁₁
• 分子量: 832.988
• InChiKey: NQALPESEMXIANP-RHFRWLDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.05
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  143.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  evomonoside α-L-rhamnopyranoside tribenzoate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 伊夫单甙
  参考文献：
  名称：

  瓦巴皂苷和其他具有不同氧化程度的强心类固醇的模块化全合成和基于细胞的抗癌活性评估。

  摘要：

  Cu(II)-催化的非对映选择性迈克尔/醛醇级联方法用于完成具有不同氧化程度的强心类固醇的简明全合成，包括cardenolides ouabagenin、sarmentologenin、19-hydroxysarmentogenin和5-epi-panogenin。这些合成使随后对 37 种合成和天然类固醇的构效关系 (SAR) 研究能够阐明氧化作用、立体化学、C3-糖基化和 C17-杂环的影响。基于对合成和天然类固醇及其衍生物的平行评估，糖基化类固醇 cannogenol-l-α-rhamnoside (79a)、strophanthidol-l-α-rhamnoside (92)、和洋地黄毒苷-l-α-鼠李糖苷 (97) 被鉴定为最有效的类固醇，在 10-100 nM 浓度下表现出广泛的抗癌活性和选择性（3 μM 时对 NIH-3T3、MEF 和发育中的鱼胚胎无毒）。进一步的分析表明，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12870
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyltrichloroacetimidate 、 毛地黄毒苷配基 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 evomonoside α-L-rhamnopyranoside tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  瓦巴皂苷和其他具有不同氧化程度的强心类固醇的模块化全合成和基于细胞的抗癌活性评估。

  摘要：

  Cu(II)-催化的非对映选择性迈克尔/醛醇级联方法用于完成具有不同氧化程度的强心类固醇的简明全合成，包括cardenolides ouabagenin、sarmentologenin、19-hydroxysarmentogenin和5-epi-panogenin。这些合成使随后对 37 种合成和天然类固醇的构效关系 (SAR) 研究能够阐明氧化作用、立体化学、C3-糖基化和 C17-杂环的影响。基于对合成和天然类固醇及其衍生物的平行评估，糖基化类固醇 cannogenol-l-α-rhamnoside (79a)、strophanthidol-l-α-rhamnoside (92)、和洋地黄毒苷-l-α-鼠李糖苷 (97) 被鉴定为最有效的类固醇，在 10-100 nM 浓度下表现出广泛的抗癌活性和选择性（3 μM 时对 NIH-3T3、MEF 和发育中的鱼胚胎无毒）。进一步的分析表明，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12870

文献信息

• Synthesis of 20-hydroxy-, 20-amino-, and 20-nitro-14-hydroxy-21-nor-5.beta.,14.beta.-pregnane C-3 glycosides and related derivatives: structure-activity relationships of pregnanes that bind to the digitalis receptor
  作者：John F. Templeton、Yangzhi Ling、Talal H. Zeglam、Frank S. LaBella

  DOI：10.1021/jm00053a006

  日期：1993.1

  preparation of derivatives of 14-hydroxy-21-nor-5 beta,14 beta-pregnane and 5 beta,14 beta-pregnane C-3 alpha-L-rhamnosides and tris-beta-D-digitoxosides is described. These derivatives, possessing a C-17 beta COCH2OH, CH2OH, CO2H, CO2Me, CH2NH2, or CH2NO2 group, bind to the digitalis receptor recognition site of heart muscle as measured in a radioligand binding assay. The 21-norpregnane derivatives consistently

  描述了14-羟基-21-nor-5β，14β-孕烷和5β，14β-孕烷C-3α-L-鼠李糖苷和tris-β-D-指氧苷的衍生物的制备。这些具有C-17 beta COCH2OH，CH2OH，CO2H，CO2Me，CH2NH2或CH2NO2基团的衍生物可通过放射配体结合测定法与心肌的洋地黄受体识别位点结合。21-去甲链烷衍生物始终显示出比相应的20-α-和20-β-孕烷类似物更高的结合亲和力。C-20硝基鼠李糖苷的结合亲和力与洋地黄毒相当。在迄今为止发现的结合测定中，17β- 基团是不饱和内酯的最有效替代物，显示出与强心苷相当的结合亲和力。
• Templeton, John F.; Ling, Yangzhi; Zeglam, Talal H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 19, p. 2503 - 2518
  作者：Templeton, John F.、Ling, Yangzhi、Zeglam, Talal H.、Marat, Kirk、LaBella, Frank S.

  DOI：——

  日期：——
• HASHIMOTO, SHUN-ICHI;HONDA, TAKESHI;IKEGAMI, SHIRO, HETEROCYCLES, 30,(1990) N, C. 775-778
  作者：HASHIMOTO, SHUN-ICHI、HONDA, TAKESHI、IKEGAMI, SHIRO

  DOI：——

  日期：——