((1R,2R,3R,5S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((Z)-pent-2-enyl)cyclopentyl)methanol | 190390-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ((1R,2R,3R,5S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((Z)-pent-2-enyl)cyclopentyl)methanol
• 英文别名: ((1R,2R,3R,5S)-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-((Z)-pent-2-en-1-yl)cyclopentyl)methanol；[(1R,2R,3R,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopentyl]methanol
• CAS: 190390-53-5
• 化学式: C₂₃H₄₈O₃Si₂
• 分子量: 428.803
• InChiKey: SLSXDIMCHHZCJA-SFOQPGNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2R,3R,5S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((Z)-pent-2-enyl)cyclopentyl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 C₇₅H₆₂MoN₂O₄Si₃ 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 乙二胺 、 manganese(ll) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 113.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  n-3多不饱和脂肪酸的氧化代谢产物作为潜在的氧化应激生物标记物：8-F3t-IsoP，10-F4t-NeuroP和[D4] -10-F4t-NeuroP的总合成

  摘要：

  多种不饱和脂肪酸的代谢产物对于提高我们在氧化脂质领域的医学知识至关重要。基于炔属中间体，合成了n - 3多不饱和脂肪酸的两种新型代谢物8-F 3t - IsoP和10-F 4t - NeuroP及其氘代衍生物。最初的方法是通过闭环炔烃复分解/半还原策略以及临时系链实现8-F 3t - IsoP的侧链插入。

  DOI：

  10.1002/chem.201400380
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,5R,7S,7aR)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-3-one 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ((1R,2R,3R,5S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((Z)-pent-2-enyl)cyclopentyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  首次合成异前列腺素IPF2α- III

  摘要：

  IPF的第一全合成2α -III，III型异前列烷是使用描述顺式反-顺内酯34从d-葡萄糖制备和碘醇的合成子的新型30。这是III型异前列腺素的代表的首次合成，预期其通过自由基机理由花生四烯酸在体内形成。这种合成材料将有助于阐明III型异前列腺素的体内形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00622-9

文献信息

• Total Synthesis of DHA and DPAn-3 Non-Enzymatic Oxylipins
  作者：Camille Oger、Alexandre Guy、Jérémy Merad、Thomas Degrange、Guillaume Reversat、Valérie Bultel-Poncé、Thierry Durand、Jean-Marie Galano

  DOI：10.1055/a-1654-4111

  日期：2022.3

  systemic and/or specific biomarkers in various pathologies, and more especially, they were found to have their own biological properties. Produced in vivo as a non-separable mixture of isomers, their total synthesis is a keystone to answer biological questions. In this work, the total synthesis of three non-enzymatic oxylipins derived from docosahexaenoic acid (DHA) and docosapentanoic acid (DPAn-3) is

  Oxylipins 在体内由多不饱和脂肪酸 (PUFA) 形成。大量结构多样性的化合物归入术语oxylipins 下，它们的形成机制（涉及或不涉及酶）以及化学结构（环戊烷、四氢呋喃、羟基化-PUFA 等）都不同。oxylipins 的所有结构都具有重要的生物学意义。与氧化应激现象直接相关，非酶促oxylipins被用作各种病理中的全身和/或特异性生物标志物，更具体地说，它们被发现具有自己的生物学特性。作为一种不可分离的异构体混合物在体内产生，它们的全合成是回答生物学问题的基石。在这项工作中，
• Straightforward Syntheses of Phytoprostanes and Dihomo‐phytoprostanes‐Non‐enzymatic Metabolites of γ‐Linolenic, Dihomo‐γ‐linolenic and Stearidonic Acids
  作者：Pauline Fischer、Valérie Bultel‐Poncé、Alexandre Guy、Ilyana Gonzales、Pierre‐Alexis Conde、Jean‐Marie Galano、Thierry Durand、Camille Oger

  DOI：10.1002/ejoc.202200085

  日期：2022.4.27

  New oxylipins from marine biomass. The first total synthesis of oxylipins, metabolites of γ-linolenic acid (GLA), dihomo-γ-linolenic acid (DGLA) and stearidonic acid (SDA) were accomplished. These metabolites are potential biomarkers of oxidative injury in marine biomass and could be involved in the defense mechanisms of these microorganisms.

  来自海洋生物质的新氧化脂质。首次完成了氧化脂、γ-亚麻酸 (GLA)、二高-γ-亚麻酸 (DGLA) 和硬脂酸 (SDA) 代谢物的全合成。这些代谢物是海洋生物质氧化损伤的潜在生物标志物，可能参与这些微生物的防御机制。