(Z)-3-(4-pentylbenzylidene)-2-(4-methoxyphenyl)isoindolin-1-one | 1445679-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(4-pentylbenzylidene)-2-(4-methoxyphenyl)isoindolin-1-one
• 英文别名: (Z)-2-(4-methoxyphenyl)-3-(4-pentylbenzylidene)isoindolin-1-one；(3Z)-2-(4-methoxyphenyl)-3-[(4-pentylphenyl)methylidene]isoindol-1-one
• CAS: 1445679-84-4
• 化学式: C₂₇H₂₇NO₂
• 分子量: 397.517
• InChiKey: NZCVFYBIDYSXDY-XHPQRKPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one 、 4-戊基苯乙炔 在 palladium diacetate 、 copper(l) cyanide 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(Z)-3-(4-pentylbenzylidene)-2-(4-methoxyphenyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯/铜催化的1,2,3-Benzotriazin-4（3H）-ones的脱氮烷基化和邻位烷基化反应。

  摘要：

  一种有效的钯催化方法，可通过1,2,3-的脱氮串联炔基化/环化反应获得各种官能化的（Z）-3-亚苄基-异吲哚啉-1-酮和（Z）-3-亚苄基（亚氨基）异苯并呋喃酮描述了具有芳族末端炔的苯并三嗪-4（3H）-一。此外，还开发了1,2,3-苯并三嗪酮与脂肪族末端炔烃的脱氮邻位炔基反应。该反应通过五元氮杂四环中间体与氮分子的挤出而进行。该反应的重要性还通过一锅法合成高产率至高产率的（Z）-3-亚苄基异苯并呋喃-1（3H）-one衍生物得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04297

文献信息

• A green approach for the regio- and stereo-selective syntheses of (Z)-3-methyleneisoindoline-1-ones in aqueous medium
  作者：Nivedita Chatterjee、Swarbhanu Sarkar、Rammyani Pal、Asish Kumar Sen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.004

  日期：2013.7

  A high yielding novel methodology was developed for the regio- and stereo-selective syntheses of (Z)-3-methyleneisoindoline-1-ones from substituted 2-phenylethynyl benzamides, generated in situ from 2(phenylcarbamoyl)phenyl-1-H-imidazole-1-sulfonates and corresponding alkyne by Cu-free Sonogashira cross-coupling-5-exo-dig-cyclization in aqueous medium under sonication. The compound could easily be purified by recrystallization from EtOAc without column chromatography. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.