(Z)-7,7,7-trifluorohept-5-en-1-yl benzoate | 1422056-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-7,7,7-trifluorohept-5-en-1-yl benzoate
• 英文别名: 7,7,7-trifluorohept-5-en-1-yl benzoate
• CAS: 1422056-57-2
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃O₂
• 分子量: 272.267
• InChiKey: QCHZQVHIGIVFBP-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 6-benzoyloxy-1-hexyne 在 N-甲基吡咯烷酮 、 Cu(C₆H₅NC₆H₂(C(CH₃)3)2O)2 作用下， 反应 18.0h， 生成 (E)-7,7,7-trifluorohept-5-en-1-yl benzoate 、 (Z)-7,7,7-trifluorohept-5-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Redox-ligand sustains controlled generation of CF₃ radicals by well-defined copper complex

  摘要：

  铜（II）配合物参与的合作催化可以通过氧化还原配体产生CF˙3自由基，同时保持金属的氧化态。

  DOI：

  10.1039/c5sc03636d

文献信息

• Trifluoromethylation of Unactivated Alkenes with Me₃SiCF₃ and <i>N</i>-Iodosuccinimide
  作者：Xinkan Yang、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00332

  日期：2019.3.1

  A novel approach to the trifluoromethylation of unactivated alkenes is presented. This reaction is promoted by N-iodosuccinimide (NIS) under visible light irradiation without the need for photocatalysts. The mild conditions allow the direct synthesis of useful trifluoromethylated (E)-alkenes from readily available alkene feedstocks with excellent functional group tolerability. In addition, using easy-to-handle

  提出了一种对未活化烯烃进行三氟甲基化的新方法。N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）在可见光照射下可促进该反应，而无需光催化剂。温和的条件允许从容易获得的具有优异的官能团耐受性的烯烃原料直接合成有用的三氟甲基化的（E）-烯烃。此外，对于工业规模的应用，使用易于操作的商业化Me 3 SiCF 3代替气态CF 3 I作为CF 3源是非常有吸引力的。
• Catalytic Hydrotrifluoromethylation of Unactivated Alkenes
  作者：Satoshi Mizuta、Stefan Verhoog、Keary M. Engle、Tanatorn Khotavivattana、Miriam O’Duill、Katherine Wheelhouse、Gerasimos Rassias、Maurice Médebielle、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/ja401022x

  日期：2013.2.20

  A visible-light-mediated hydrotrifluoromethylation of unactivated alkenes that uses the Umemoto reagent as the CF(3) source and MeOH as the reductant is disclosed. This effective transformation operates at room temperature in the presence of 5 mol % Ru(bpy)(3)Cl(2); the process is characterized by its operational simplicity and functional group tolerance.

  公开了使用 Umemoto 试剂作为 CF(3) 源和 MeOH 作为还原剂的未活化烯烃的可见光介导的氢三氟甲基化。这种有效的转变在室温下在 5 mol % Ru(bpy)(3)Cl(2) 存在下进行；该过程的特点是其操作简单和官能团耐受性。
• Hydrotrifluoromethylation of Unactivated Alkenes and Alkynes Enabled by an Electron-Donor–Acceptor Complex of Togni’s Reagent with a Tertiary Amine
  作者：Yuanzheng Cheng、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01301

  日期：2016.6.17

  and a tertiary amine has been introduced. The existence of this EDA complex was supported by NMR titration experiments. The hydrotrifluoromethylation of unactivated aliphatic alkenes and alkynes enabled by this EDA complex has also been developed. This hydrotrifluoromethylation protocol is operationally simple and promoted by a tertiary amine.

  已经引入了Togni试剂和叔胺之间的电子给体-受体（EDA）络合物。NMR滴定实验证明了这种EDA配合物的存在。该EDA配合物使未活化的脂族烯烃和炔烃的氢三氟甲基化反应也得到了发展。该氢三氟甲基化方案操作简单，可由叔胺促进。