N-(2,2-diphenylhex-4-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1269218-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-diphenylhex-4-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2,2-diphenyl-4-hexenyl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-tosyl-5-methyl-2,2-diphenyl-4-pentenylamine；N-(2,2-diphenylhex-4-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1269218-90-7
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₂S
• 分子量: 405.561
• InChiKey: CCXMLSYMBLVEJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-diphenylhex-4-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 碘苯二乙酸 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2-(1-chloroethyl)-4,4-diphenyl-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性（二乙酰氧基碘）苯促进未官能化烯烃的卤代环化。

  摘要：

  详细介绍了一种用于非官能化烯烃分子内卤代化的无金属方法。（二乙酰氧基碘）苯（PIDA）对于未官能化烯烃的卤代酰胺化，卤代醚化和卤代内酯化非常有效。在存在1.1当量的PIDA和合适的卤素源的情况下，可以将各种未官能化的烯烃以良好或优异的分离产率转化为相应的1,2-双官能环状骨架，并且可以高收率获得生物学上有意义的化合物的关键中间体通过亲核取代由此获得的卤代环化产物在温和条件下获得收率。

  DOI：

  10.1021/jo501739j

文献信息

• Niobium-Catalyzed Intramolecular Addition of O–H and N–H Bonds to Alkenes: A Tool for Hydrofunctionalization
  作者：Laura Ferrand、Yue Tang、Corinne Aubert、Louis Fensterbank、Virginie Mouriès-Mansuy、Marc Petit、Muriel Amatore

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00657

  日期：2017.4.21

  A convenient, versatile, and easy to handle intramolecular hydrofunctionalization of alkenes (C–O and C–N bonds formation) is reported using a novel niobium-based catalytic system. This atom economic and eco-friendly methodology provides an additional synthetic tool for the straightforward formation of valuable building blocks enabling molecular complexity. Various pyran, furan, pyrrolidine, piperidine

  据报道，使用一种新型的基于铌的催化体系，烯烃的便捷，多功能且易于处理的烯烃分子内加氢官能化（形成C-O和C-N键）。这种原子经济和生态友好的方法为直接形成有价值的结构单元提供了额外的合成工具，从而使分子变得复杂。以高收率和选择性生产各种吡喃，呋喃，吡咯烷，哌啶，内酯和内酰胺衍生物以及螺环化合物。
• Flexible Gold-Catalyzed Regioselective Oxidative Difunctionalization of Unactivated Alkenes
  作者：Teresa de Haro、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/anie.201005763

  日期：2011.1.24

  AuI/AuIII catalytic cycles can trigger three highly regioselective alkene difunctionalization processes that involve the formation of C(sp3)O, C(sp3)N, and C(sp3)C(sp2) bonds. The reaction can proceed by reductive elimination on the oxidized gold center with complete retention of the configuration or through two subsequent nucleophilic substitution reactions via an aziridine intermediate.

  的Au我/ Au的III 催化循环可以触发涉及C的形成三个高度区域选择性的烯烃difunctionalization过程（SP 3） O，C（SP 3） N，和C（SP 3） C（SP 2）键。该反应可通过在构型完全保留的情况下在氧化的金中心上进行还原性消除或通过氮丙啶中间体进行的两个后续亲核取代反应来进行。
• 一种催化氢胺化反应制备2-甲基吡咯烷化合物的合成方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN112479968A

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明公开了一种催化氢胺化反应制备2‑甲基吡咯烷化合物的合成方法，包括以下步骤：A、敞口条件下，在反应器中依次加入化合物1、KI和KHSO4；B、在一定温度条件下进行搅拌反应；C、反应结束后减压蒸除溶剂得粗产物；D、经柱层析提纯得到2‑甲基吡咯烷2。本发明制备方法以4‑戊烯磺酰胺为原料，KI和KHSO4为催化剂，以丙酮/水混合溶剂，乙腈/水混合溶剂中的一种为溶剂，反应温度为室温，高效合成出2‑甲基吡咯烷化合物，该方法与传统的合成方法相比，具有反应条件温和，在室温下可顺利进行；原料易得，收率高；同时本方法避免了使用昂贵的过渡金属催化剂，具有经济和绿色环保等特点。