1,5-dimethyl-7,8-dihydronaphthalen-2-yl methyl ether | 15161-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-dimethyl-7,8-dihydronaphthalen-2-yl methyl ether
• 英文别名: 7-Methoxy-4,8-dimethyl-1,2-dihydro-naphthalin；7-Methoxy-4,8-dimethyl-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 15161-26-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: MVVTZZMNPSIOML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.1±29.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethyl-7,8-dihydronaphthalen-2-yl methyl ether 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 反应 2.0h， 生成 (1,5-dimethyl-[2]naphthyl)-methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Traverso,G. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1966, vol. 96, p. 1186 - 1212

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-methoxy-2-methylphenyl)butanoic acid 在 盐酸 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 1,5-dimethyl-7,8-dihydronaphthalen-2-yl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  发现基于1-甲基-3,4-二氢萘的Sphingosine-1-磷酸盐（S1P）受体激动剂Ceralifimod（ONO-4641）。S1P 1和S1P 5选择性激动剂，用于治疗自身免疫性疾病

  摘要：

  1-（{6-[（2-甲氧基-4-丙基苄基）氧基] -1-甲基-3,4-二氢萘-2-基}甲基）氮杂环丁烷-3-羧酸13n（ceralifimod，ONO- （4641），描述了对S1P 1和S1P 5具有选择性的鞘氨醇-1-磷酸（S1P）受体激动剂。尽管已经发现调节S1P 1受体是治疗自身免疫性疾病（例如复发-缓解型多发性硬化症（RRMS））的有效方法，但也有报道称S1P 3受体的激活与某些不良作用有关。我们对命中化合物6进行了结构-活性关系（SAR）研究在亲水性头部区域具有氨基酸部分。在通过诱导构象约束力鉴定具有二氢萘中心核的先导化合物之后，亲脂性尾部区域的优化导致发现13n作为临床候选物，其对S1P 1的选择性比S1P 3高> 30 000倍，并且在小鼠外周淋巴细胞降低（PLL）测试（口服给药24小时后，ED 50 = 0.029 mg / kg）。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00785