(5-thiocyanatopent-1-yn-1-yl)benzene | 1454698-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (5-thiocyanatopent-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 5-Phenylpent-4-ynyl thiocyanate
• CAS: 1454698-01-1
• 化学式: C₁₂H₁₁NS
• 分子量: 201.292
• InChiKey: NPLPGNMHSRWTOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.1±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-thiocyanatopent-1-yn-1-yl)benzene 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从1,2-双官能化到氰化物转移级联–钯催化的内部（低聚）炔烃的氰基硫磺化

  摘要：

  被脂肪族或芳香族部分或被杂原子取代的内部炔烃被转化为硫取代的丙烯腈衍生物。关键是使用钯催化，它可以以分子内和分子间的方式添加芳族和脂族硫氰酸酯。具有多个炔单元的底物在最初的硫代钯化步骤之后经历了进一步的碳钯化步骤，从而以级联方式生成了一个在一个末端带有硫，在另一个末端带有氰基的低聚单元。

  DOI：

  10.1039/c9sc04569d
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (5-thiocyanatopent-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  A Concise Construction of Polycyclic Quinolines via Annulation of ω-Cyano-1-alkynes with Diaryliodonium Salts

  摘要：

  A concise construction of polycyclic quinolines via intramolecular [2 + 2 + 2] annulation of omega-cyano-1-alkynes with diaryliodonium salts was realized. The process produced polycyclic quinolines in high yields with readily available staring materials and was tolerated with halogen substituents.

  DOI：

  10.1021/ol402164s

文献信息

• Metal-Free [2+2+2] Cycloaddition of Ynamides and Nitriles: Mild and Regioselective Synthesis of Fully Substituted Pyridines
  作者：Yong Wang、Li-Juan Song、Xinhao Zhang、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201603889

  日期：2016.8.8

  A metal‐free trimolecular [2+2+2] cycloaddition of internal ynamides and nitriles for de novo synthesis of fully substituted pyridines is disclosed. With the versatile Brønsted acid catalyst HNTf2, the mild intermolecular cyclotrimerization process proceeds with complementary chemoselectivity and excellent regioselectivity.

  公开了内部炔基和腈的无金属三分子[2 + 2 + 2]环加成反应，用于从头合成完全取代的吡啶。有了通用的布朗斯台德酸催化剂HNTf 2，温和的分子间环三聚反应过程便会产生互补的化学选择性和出色的区域选择性。
• Copper-Catalyzed [2+2+2] Modular Synthesis of Multisubstituted Pyridines: Alkenylation of Nitriles with Vinyliodonium Salts
  作者：Jinyu Sheng、Yong Wang、Xiang Su、Ru He、Chao Chen

  DOI：10.1002/anie.201700696

  日期：2017.4.18

  A [2+2+2] modular synthesis of multisubstituted pyridines, with excellent regioselectivity, has been realized by copper catalysisand involves three distinct components: vinyliodonium salts, nitriles, and alkynes. The reactions proceeded with the facile formation of an aza‐butadienylium intermediate by alkenylation of the nitrile with a vinyliodonium salt. Moreover, the alkynes in the reaction were

  通过铜催化已经实现了具有优异的区域选择性的多取代吡啶的[2 + 2 + 2]模块化合成，其中涉及三个不同的组分：乙烯基碘鎓盐，腈和炔烃。反应通过腈与乙烯基碘鎓盐的烯基化而容易地形成氮杂-丁二烯基中间体。此外，反应中的炔烃被扩展为烯烃，这是炔烃的成本和相对稀缺性的优点。