methyl (6S)-6-[(4-methoxybenzyl)amino]cyclohex-1-ene-1-carboxylate | 932743-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (6S)-6-[(4-methoxybenzyl)amino]cyclohex-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: (6S)-6-(4-methoxybenzylamino)cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester；methyl (6S)-6-[(4-methoxyphenyl)methylamino]cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 932743-56-1
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: OVCKYSUTXXVEEM-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6S)-6-[(4-methoxybenzyl)amino]cyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 methyl (6S)-6-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用手性二氨基膦氧化物：DIAPHOX，Pd催化Morita-Baylis-Hillman加合物衍生物的Pd催化不对称烯丙基胺化。

  摘要：

  [反应：见正文]由外消旋的森田-贝利斯-希尔曼加合物制备的烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基胺化反应在Pd催化剂，手性二氨基膦氧化物（DIAPHOX）和BSA的存在下进行，得到了相应的手性氮杂-森田-拜利斯-希尔斯曼加合物衍生物，收率高达99％ee，产率极高。环状反应产物可以转化成各种合成有用的化合物，例如手性环状β-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol0700207
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-hydroxy-cyclohex-1-enecarboxylate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 苯磺酰胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 chiral diaminophosphine oxide 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl (6S)-6-[(4-methoxybenzyl)amino]cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用手性二氨基膦氧化物：DIAPHOX，Pd催化Morita-Baylis-Hillman加合物衍生物的Pd催化不对称烯丙基胺化。

  摘要：

  [反应：见正文]由外消旋的森田-贝利斯-希尔曼加合物制备的烯丙基碳酸酯的不对称烯丙基胺化反应在Pd催化剂，手性二氨基膦氧化物（DIAPHOX）和BSA的存在下进行，得到了相应的手性氮杂-森田-拜利斯-希尔斯曼加合物衍生物，收率高达99％ee，产率极高。环状反应产物可以转化成各种合成有用的化合物，例如手性环状β-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol0700207

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2-Substituted Hexahydroquinolin-4-ones Using a Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Amination and Intramolecular Mannich Reaction: Catalytic Asymmetric Synthesis of 2-epi-cis-195A
  作者：Yasumasa Hamada、Kazumi Kakugawa、Tetsuhiro Nemoto、Yuta Kohno

  DOI：10.1055/s-0030-1260102

  日期：2011.8

  asymmetric allylic amination using a chiral diaminophosphine oxide (DIAPHOX) preligand and diastereoselective intramolecular Mannich reaction. The developed synthetic method could be applied to the catalytic asymmetric synthesis of (+)-2-epi-cis-195A. asymmetric allylic amination - asymmetric synthesis - chiral diaminophosphine oxide - decahydroquinoline alkaloid - intramolecular Mannich reaction - palladium

  描述了对映选择性合成2-取代的六氢喹啉-4-酮的新方法。该方法依赖于使用手性二氨基膦氧化物（DIAPHOX）预配体和非对映选择性分子内曼尼希反应的钯催化的不对称烯丙基胺化。所开发的合成方法可应用于催化不对称合成（+） - 2-外延-顺-195A。 不对称的烯丙基胺化反应-不对称的合成-手性二氨基氧化膦-十氢喹啉生物碱-分子内曼尼希反应-钯
• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Gephyrotoxin 287C
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Mami Yamaguchi、Kazumi Kakugawa、Shingo Harada、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1002/adsc.201500378

  日期：2015.8.10

  Gephyrotoxin 287C, a bioactive alkaloid bearing a perhydropyrrolo[1,2‐a]quinoline skeleton with five stereocenters, is an attractive target for synthetic organic chemistry. We achieved an enantioselective total synthesis of (+)‐gephyrotoxin 287C, for which the key steps were palladium‐catalyzed asymmetric allylic amination using a chiral diaminophosphine oxide (DIAPHOX) preligand, diastereoselective

  Gephyrotoxin 287C，生物活性生物碱轴承一个全氢[1,2一]喹啉骨架具有五个立体中心，是用于有机合成化学一个有吸引力的目标。我们实现了对映体全合成（+）-gephyrotoxin 287C，其关键步骤是使用手性二氨基氧化膦（DIAPHOX）预配体，非对映选择性分子内曼尼希反应和四氯化锡催化非对映选择性共轭物加成钯催化的不对称烯丙基胺化。质子化。