4a,7,7,10a-tetramethyl-trans-perhydronaphtho<2,1>pyran | 5153-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4a,7,7,10a-tetramethyl-trans-perhydronaphtho<2,1>pyran
• 英文别名: (+/-)-Ambra-oxide；perhydro-4a,7,7,10a-tetramethylnaphtho<2,1-b>pyran；(+/-)-8,13-epoxy-14,15,16-trinor-labdane；(+/-)-8,13-Epoxy-14,15,16-trinor-labdan
• CAS: 5153-93-5；76900-04-4；76900-05-5；76900-06-6；76900-13-5；98677-01-1；98677-02-2；108945-30-8；132883-53-5；133907-67-2；133907-68-3；133907-69-4；137330-32-6；137330-33-7
• 化学式: C₁₇H₃₀O
• 分子量: 250.425
• InChiKey: TZKRQGKIFKQHIU-WTTBNOFXSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isoambreinolide 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 4a,7,7,10a-tetramethyl-trans-perhydronaphtho<2,1>pyran
  参考文献：
  名称：

  对映体龙涎香香体中的立体化学-气味关系。

  摘要：

  十二半日花烷和三环醚耳鼻喉科-labdane系列，5-16，已经被合成; 化合物6-15是新的。分子内的C 18-乙缩醛1-4和三环醚5-16接受了嗅觉测试，其特征是“错误”答案的百分率很高（参见表1，脚注b）。对于大多数化合物特定的失眠症，最显着的特征是快速随之而来的疲劳和高百分比的气味偏差。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630721

文献信息

• Synthèse totale de l'ambréinolide racémique et de quelques-uns de ses dérivés
  作者：P. Dietrich、E. Lederer

  DOI：10.1002/hlca.19520350408

  日期：1952.5.2

  La cyclisation de l'acide farnésyl-acétique (VI) préparé en partant du nérolidol (III) donne une lactone C17H28O2, F. 136–138°, qui est le racémique de l'ambréinolide F. 141° (VII). L'identité de la structure chimique des deux lactones ressort de l'identité de leurs spectres infrarouges. Nous avons préparé plusieurs dérivés de l'ambréinolide racémique. L'oxyde C17H30O, F. 78–79° (IX), a le même spectre

  环戊酰胺基环己酸酯（VI）内酯的内酯（III）内酯C 17 H 28 O 2，F. 136-138°，AmbréinolideF. 141°（qui leracémiquede l'ambréinolideF. 141°（ VII）。L'identitéde la structure chimique des deux内酯类散布着幽灵般的幽灵。Nobr avonspréparéplusieursdérivésde l'ambréinolideracémique。L'oxyde C 17 H 30 O，F。78–79°（IX），红外光谱仪和Lambêmeodeurambréeque l'oxydeF。82-84°préparéàpartir de l'ambréine。
• The Synthesis of Racemic<i>Ambrox</i>®
  作者：George Büchi、Hans Wüest

  DOI：10.1002/hlca.19890720517

  日期：1989.8.9

  Abstract(±)‐Ambrox (10), the racemic form of (−)‐Ambrox®, the commercially most important ambergris odorant has been synthesized from a readily available bicyclic keto ester in five steps. The racemic ether retains the characteristic scent of fine‐quality ambergis, and the odor threshold of the racemate and the (−)‐enantiomer prepared from natural sclareol were found to be essentially identical.
• Kawanobe,Tsuneo; Kogami, Kunio; Matsui, Masanao, Agricultural and Biological Chemistry, 1986, vol. 50, # 6, p. 1475 - 1480
  作者：Kawanobe,Tsuneo、Kogami, Kunio、Matsui, Masanao

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3a,6,6,9a-tetramethyl-trans-perhydronaphtho [2,1-b]furan and 4a,7,7,10a-tetramethyl-trans-perhydronaphtho [2,1-b]pyran
  作者：P. F. Vlad、N. D. Ungur、V. B. Perutskii

  DOI：10.1007/bf00509700

  日期：1990.7
• Asselineau; Lederer, Bulletin de la Societe Chimique de France, <hi>1959</hi>, p. 320,326
  作者：Asselineau、Lederer

  DOI：——

  日期：——