(S)-1-phenyl-1,2-ethanediol | 1262982-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-phenyl-1,2-ethanediol
• CAS: 1262982-09-1
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 140.167
• InChiKey: PWMWNFMRSKOCEY-UPKFRZCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-环氧苯乙烷 在 NcsF₂ from Streptomyces neocarzinostaticus, AAM₇₈₀₀₂ 、 重氧水 作用下， 生成 (S)-1-phenyl-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  Characterization of the Epoxide Hydrolase NcsF2 from the Neocarzinostatin Biosynthetic Gene Cluster

  摘要：

  Neocarzinostatin (1) biosynthesis is proposed to involve a vicinal diol intermediate. It is reported that NcsF2, one of two epoxide hydrolases encoded by the NCS gene cluster, catalyzes regiospecific addition of H2O to C-2 of both (R)- and (S)-styrene oxides to afford (R)- and (S)-1-pheny1-1,2-ethanediols, respectively, supporting its proposed role in 1 biosynthesis. (R)-1-Pheny1-1,2-ethanediol (87% yield and 99% ee) was obtained from (+/-)-styrene oxide hydrolysis by cocatalysis using NcsF2 and SgcF, the complementary epoxide hydrolase from the C-1027 biosynthetic pathway.

  DOI：

  10.1021/ol101473t

文献信息

• Characterization of the SgcF Epoxide Hydrolase Supporting an (<i>R</i>)-Vicinal Diol Intermediate for Enediyne Antitumor Antibiotic C-1027 Biosynthesis
  作者：Shuangjun Lin、Geoffrey P. Horsman、Yihua Chen、Wenli Li、Ben Shen

  DOI：10.1021/ja901242s

  日期：2009.11.18

  C-1027 is a chromoprotein antitumor antibiotic consisting of an apoprotein and the C-1027 chromophore. The C-1027 chromophore possesses four distinct structural moieties-an enediyne core, a deoxy aminosugar, a benzoxazolinate, and an (S)-3-chloro-5-hydroxy-beta-tyrosine-the latter two of which are proposed to be appended to the enediyne core via a convergent biosynthetic strategy. Here we report the

  C-1027 是一种色蛋白抗肿瘤抗生素，由载脂蛋白和 C-1027 生色团组成。C-1027 发色团具有四个不同的结构部分——一个烯二炔核心、一个脱氧氨基糖、一个苯并恶唑啉酸盐和一个 (S)-3-氯-5-羟基-β-酪氨酸——后两个被提议附加通过收敛的生物合成策略到达烯二炔核心。在这里，我们报告了 SgcF 的体外表征，这是一种来自 C-1027 生物合成基因簇的环氧化物水解酶，可催化氧化苯乙烯的区域和立体定向水解，作为烯二炔核心环氧化物中间体模拟物，形成邻二醇。DeltasgcF 突变菌株 Streptomyces globisporus SB1010 中 C-1027 生产的废除明确表明 sgcF 在 C-1027 生物合成中起着不可或缺的作用。SgcF 有效地水解 (S)-氧化苯乙烯，显示表观 K(m) 为 0.6 +/- 0.1 mM 和 k(cat) 为 48 +/- 1 min(-1)，通过在