phenyl(5,5,5-trifluoropent-2-ynyl)sulfane | 1394290-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenyl(5,5,5-trifluoropent-2-ynyl)sulfane
• 英文别名: 5,5,5-Trifluoropent-2-ynylsulfanylbenzene；5,5,5-trifluoropent-2-ynylsulfanylbenzene
• CAS: 1394290-79-9
• 化学式: C₁₁H₉F₃S
• 分子量: 230.254
• InChiKey: AUYKUUWEIBJNJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-重氮基-2-苯基乙酸乙酯 、 phenyl(5,5,5-trifluoropent-2-ynyl)sulfane 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到Ethyl 1-phenyl-2-(phenylsulfanylmethyl)-3-(2,2,2-trifluoroethyl)cycloprop-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氟乙基取代炔烃的简便平行合成

  摘要：

  三氟乙基化变得容易：该反应易于执行（参见方案），该反应在温和的条件下进行，无需额外的碱或配体，可以快速平行合成多种三氟乙基化的炔烃。实验和理论分析表明，trifluoromethylcarbene可以经历协同插入到C SP 炔H键。

  DOI：

  10.1002/anie.201202372
• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-1,1,1-三氟乙烷 、 苯基丙炔基硫醚 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 phenyl(5,5,5-trifluoropent-2-ynyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  三氟乙基取代炔烃的简便平行合成

  摘要：

  三氟乙基化变得容易：该反应易于执行（参见方案），该反应在温和的条件下进行，无需额外的碱或配体，可以快速平行合成多种三氟乙基化的炔烃。实验和理论分析表明，trifluoromethylcarbene可以经历协同插入到C SP 炔H键。

  DOI：

  10.1002/anie.201202372

文献信息

• A Facile Parallel Synthesis of Trifluoroethyl-Substituted Alkynes
  作者：Cui-Bo Liu、Wei Meng、Feng Li、Shuai Wang、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/anie.201202372

  日期：2012.6.18

  Trifluoroethylation made easy: The ease of execution of the reaction (see scheme), which runs under mild conditions and without the need for additional base or ligands, allows for the rapid parallel synthesis of a broad variety of trifluoroethylated alkynes. Both experimental and theoretical analyses indicate that the trifluoromethylcarbene could undergo concerted insertion into the CspH bond of the alkyne.

  三氟乙基化变得容易：该反应易于执行（参见方案），该反应在温和的条件下进行，无需额外的碱或配体，可以快速平行合成多种三氟乙基化的炔烃。实验和理论分析表明，trifluoromethylcarbene可以经历协同插入到C SP 炔H键。