(1S,2S)-2-(piperidin-1-yl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol | 1200184-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,2S)-2-(piperidin-1-yl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-2-piperidin-1-yl-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1200184-54-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: ZQRZWTIHBZWTJX-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 哌啶盐酸盐 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到(1S,2S)-2-(piperidin-1-yl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的氧二环烯烃的不对称开环反应：卤化物效应在通用工艺开发中的应用

  摘要：

  我们已经在铑催化的氧杂双环烯烃的不对称开环反应中证明了卤化物效应。通过使用卤化物和质子添加剂，脂肪胺的催化剂中毒效应被逆转，允许一定量的亲核试剂以高产率和 ee 反应。其次，通过简单地将铑催化剂上的卤化物配体从氯化物变为碘化物，使用芳香胺、丙二酸酯或羧酸盐亲核试剂的反应的反应性和对映选择性得到显着提高。第三，通过应用卤化物效应和更强制的反应条件，反应性较低的氧杂二环 [2.2.1] 底物反应生成合成有用的对映体富集的环己烯醇产物。

  DOI：

  10.1021/ja034845x

文献信息

• Iridium-catalyzed asymmetric ring-opening reactions of oxabicyclic alkenes with secondary amine nucleophiles
  作者：Dingqiao Yang、Ping Hu、Yuhua Long、Yujuan Wu、Heping Zeng、Hui Wang、Xiongjun Zuo

  DOI：10.3762/bjoc.5.53

  日期：——

  Iridium-catalyzed asymmetric ring-opening reactions of oxabicyclic alkenes with various aliphatic and aromatic secondary amines are reported for the first time. The reaction gave the corresponding trans-1,2-dihydronaphthalenol derivatives in good yields with moderate enantioselectivities in the presence of 2.5 mol % [Ir(COD)Cl](2) and 5 mol % bisphosphine ligand (S)-p-Tol-BINAP. The trans-configuration

  首次报道了铱催化的氧杂环烯烃与各种脂肪族和芳香族仲胺的不对称开环反应。在 2.5 mol% [Ir(COD)Cl](2) 和 5 mol% 双膦配体 (S)-p-Tol-比纳普。X 射线晶体学证实了 3f 的反式构型。
• Asymmetric ring opening reaction of oxabenzonorbornadienes with amines promoted by iridium/NMDPP complex
  作者：Lu Yu、Yongyun Zhou、Xin Xu、Sifeng Li、Jianbin Xu、Baomin Fan、Chengyuan Lin、Zhaoxiang Bian、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.089

  日期：2014.11

  As an efficient catalyst, the [Ir(COD)CI](2)/NMDPP complex has been successfully applied to promote the asymmetric ring opening reaction of oxabenzonorbornadienes with various amines, which afforded the corresponding products in good yields (72-98%) with good enantioselectivities (80-90% ee). (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.