5-bromo-4-chloro-1H-pyrrole-2-carbonitrile | 1346162-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-bromo-4-chloro-1H-pyrrole-2-carbonitrile
• CAS: 1346162-73-9
• 化学式: C₅H₂BrClN₂
• 分子量: 205.441
• InChiKey: ANUYFRBODWDGQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 5-bromo-4-chloro-1H-pyrrole-2-carbonitrile 在 奎宁胺 、 sodium tetrahydroborate 、 三苯基乙酸 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-1-[1-[(benzyloxycarbonyl)(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-hydroxybutan-2-yl]-5-bromo-4-chloro-1H-pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cinchona-based primary amine-catalyzed enantioselective aza-Michael reactions of pyrroles with α,β-unsaturated aldehydes

  摘要：

  The cinchona-based primary amine-catalyzed enantioselective aza-Michael reaction of alpha,beta-unsaturated aldehydes with 4,5-dihalo-1H-pyrrole-2-carbonitriles as the N-centered heteroaromatic nucleophile, followed by chemoselective reduction provided the corresponding chiral aza-Michael products in good yields and with excellent enantioselectivities (90-97% ee). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.09.002

文献信息

• Organocatalytic enantioselective formal synthesis of bromopyrrole alkaloids via aza-Michael addition
  作者：Su-Jeong Lee、Seok-Ho Youn、Chang-Woo Cho

  DOI：10.1039/c1ob06078c

  日期：——

  An unprecedented organocatalytic enantioselective formal synthesis of bromopyrrole alkaloid natural products is reported. An organocatalytic aza-Michael addition using pyrroles as the N-centered nucleophile is utilized as the enantioselective step to construct the nitrogen-substituted stereogenic carbon center in bromopyrrole alkaloids in good yield and excellent enantioselectivity. The aza-Michael

  报道了前所未有的有机催化对映体形式的溴吡咯生物碱天然产物的合成。利用吡咯作为N-中心亲核试剂的有机催化氮杂-迈克尔加成反应被用作对映选择性步骤，以高收率和优异的对映选择性在溴吡咯生物碱中构建氮取代的立体碳中心。使用Staudinger型还原环化通过内酰胺化将aza-Michael产物转化为关键中间体，该中间体先前已用于溴吡咯生物碱天然产物的全合成。