(E)-methyl 4-(5-(tert-butoxycarbonyloxy)-1,4,6-trimethoxynaphthalen-2-yl)but-2-enoate | 1334129-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-methyl 4-(5-(tert-butoxycarbonyloxy)-1,4,6-trimethoxynaphthalen-2-yl)but-2-enoate
• 英文别名: methyl trans-4-(1,4,5,6-tetramethoxynaphthalen-2-yl)but-2-enoate
• CAS: 1334129-07-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: DMOQUDLUZIJLQV-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,4-二甲氧基苯甲醛 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三叔丁基膦 、 N-甲基二环己基胺 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 178.08h， 生成 (E)-methyl 4-(1,4,5,6-tetramethoxynaphthalen-2-yl)but-3-enoate 、 (E)-methyl 4-(5-(tert-butoxycarbonyloxy)-1,4,6-trimethoxynaphthalen-2-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过Aryne / Siloxyfuran Diels-Alder加成控制六取代萘的取代模式：区域和立体控制的Arizonin C1类似物的合成

  摘要：

  在C-3处不带有或带有溴原子的3,4-二甲氧基苯-1-炔和2-甲氧基化的呋喃会发生定向选择性的Diels-Alder反应。水解分别提供了无溴或含溴的萘。前者的溴化提供了后者的区域异构体。两种化合物中的任何一种都经过处理后得到各种非天然的萘醌对吡喃酮-γ-内酯。这是由于一系列的（1）Heck偶联，（2）不对称的二羟基化，（3）oxa-Pictet-Spengler环化和（4）氧化而发生的。我们制备的15种单体萘醌-吡喃-γ-内酯结构类似于天然产物（-）-arizonin C1或C-5差向异构体。因此，它们同样代表六取代的萘。我们合成的第十六个萘醌对吡喃酮-γ-内酯是一种二聚体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700195

文献信息

• First Synthesis of the Pyrano-Naphthoquinone Lactone (-)-Arizonin C1
  作者：Manuel Mahlau、Rodney A. Fernandes、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201100599

  日期：2011.6.21

  dihydroxylation of β,γ-unsaturated ester 9d as a highly enantioselective (>99 % ee) access to the γ-lactone intermediate 7d. Oxa-Pictet–Spengler cyclization, oxidation, and epimerization as expected led to the conversion of 7d into 2d. The pentasubstituted naphthalene precursor 14 of ester 9d was obtained by Dotz benzannulation.

  与γ-内酯环稠合的吡喃-萘醌是结构和生物学上有趣的天然产物。我们已经通过九个步骤完成了 (-)-arizonin C1 (2d) 的对映选择性合成。我们采用 Sharpless 二羟基化 β,γ-不饱和酯 9d 作为对 γ-内酯中间体 7d 的高度对映选择性 (>99% ee)。如预期的那样，Oxa-Pictet-Spengler 环化、氧化和差向异构化导致 7d 转化为 2d。酯9d的五取代萘前体14通过Dotz苯并环化获得。