(3α,5α,6β,22S,23Z)-3,5-cyclo-22-hydroxy-6-methoxy-26,27-dinorcholest-23-en-25-oic acid methyl ester | 1448353-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3α,5α,6β,22S,23Z)-3,5-cyclo-22-hydroxy-6-methoxy-26,27-dinorcholest-23-en-25-oic acid methyl ester
• CAS: 1448353-17-0
• 化学式: C₂₇H₄₂O₄
• 分子量: 430.628
• InChiKey: CHKSBFHXESDCEP-ONGXHUSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,5α,6β,22S,23Z)-3,5-cyclo-22-hydroxy-6-methoxy-26,27-dinorcholest-23-en-25-oic acid methyl ester 在 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以97%的产率得到5-[(S)-1-((1aS,3aR,3bS,5aS,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-Methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-ethyl]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型甾体异恶唑啉的区域和立体控制合成：形成选择性修饰的甾体侧链的新途径

  摘要：

  研究了乙腈氧化物与顺式和反式 22-羟基-24-烷氧基羰基-Δ(23)-类固醇的 1,3-偶极环加成反应。揭示了环加成的一个不寻常的立体化学过程，导致 (Z)- 和 (E)- 二取代烯烃的相同组异恶唑啉加合物。结果表明，该反应是区域选择性的，所得异恶唑啉的所有可能的 4',5'-非对映异构体都可以通过环加成到合适的烯烃来制备作为主要产物。关键化合物的结构已通过 X 射线和 2D 核磁共振分析确认。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.04.017
• 作为产物：
  描述：

  (3α,5α,6β,22R)-3,5-cyclo-22-hydroxy-6-methoxy-26,27-dinorcholest-23-yn-25-oic acid methyl ester 在 喹啉 、 rosenmund catalyst 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到(3α,5α,6β,22S,23Z)-3,5-cyclo-22-hydroxy-6-methoxy-26,27-dinorcholest-23-en-25-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型甾体异恶唑啉的区域和立体控制合成：形成选择性修饰的甾体侧链的新途径

  摘要：

  研究了乙腈氧化物与顺式和反式 22-羟基-24-烷氧基羰基-Δ(23)-类固醇的 1,3-偶极环加成反应。揭示了环加成的一个不寻常的立体化学过程，导致 (Z)- 和 (E)- 二取代烯烃的相同组异恶唑啉加合物。结果表明，该反应是区域选择性的，所得异恶唑啉的所有可能的 4',5'-非对映异构体都可以通过环加成到合适的烯烃来制备作为主要产物。关键化合物的结构已通过 X 射线和 2D 核磁共振分析确认。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2013.04.017