trans-3'-Methoxy-4-dimethylamino-stilben | 2844-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-3'-Methoxy-4-dimethylamino-stilben
• 英文别名: trans-4-dimethylamino-3'-methoxy-stilbene；4-[(E)-2-(3-methoxyphenyl)ethenyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 2844-46-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: AVWUMPDKBHIMGO-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.67h， 生成 trans-3'-Methoxy-4-dimethylamino-stilben
  参考文献：
  名称：

  含氮二苯乙烯的设计、合成、细胞毒活性和计算机研究

  摘要：

  在本研究中，设计、合成了五个系列的45种含氮二苯乙烯，包括35种新化合物，并测定了其对两种人肿瘤细胞系（K562细胞和MDA-MB-231细胞）和正常细胞系（L-02细胞）的细胞毒活性。 ）。构效关系表明， N , N-二甲氨基的引入增强了对K562细胞的细胞毒性，并且含有N-甲基哌嗪的化合物对MDA-MB-231细胞表现出更强的效力。其中，化合物NS1i对K562细胞具有极强的细胞毒性，IC 50值为0.93 μM，并且对正常细胞活力具有优异的选择性。此外，计算机靶点预测和分子对接证明醌还原酶2可能是NS1i的潜在靶点。总之，含氮二苯乙烯为发现新型高效抗癌药物提供了巨大的潜力，NS1i可能作为一个有前景的先导化合物值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2023.105625

文献信息

• Synthesis and evaluation of stilbene derivatives as a potential imaging agent of amyloid plaques
  作者：Myeng Chan Hong、Yun Kyung Kim、Jae Yong Choi、Si Qiang Yang、Hakjune Rhee、Young Hoon Ryu、Tae Hyun Choi、Gi Jeong Cheon、Gwang Il An、Hye Yun Kim

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.044

  日期：2010.11.15

  bindings and Aβ plaque imaging. Among these molecules, compound 42 meets two critical requirements for imaging agent; high fluorescence responsiveness and strong binding affinity. This compound showed more than 25-fold increase with the dissociation constant of 1.13 ± 0.37 μM. In AD mouse brain tissue, 42 selectively stained Aβ plaque, more specifically peripheral regions of Aβ plaque. This finding demonstrated

  可以检测Aβ（β-淀粉样肽）斑块的荧光探针是诊断阿尔茨海默氏病（AD）的重要工具，而4- N-甲基氨基-4'-羟基二苯乙烯（SB-13）是有前途的候选分子之一。我们在这里报告了SB-13衍生物的合成，该衍生物由各种给电子/吸电子部分和不同大小的N-取代基组成。筛选合成的化合物以体外检测Aβ40原纤维。四种化合物显示出超过六倍的强度增加，并对它们的详细结合和Aβ斑块成像进行了进一步分析。在这些分子中，化合物42满足显像剂的两个关键要求；高荧光响应性和强结合亲和力。该化合物显示出超过25倍的增加，解离常数为1.13±0.37μM。在AD小鼠脑组织中，有42种选择性染色的Aβ斑块，更具体地讲是Aβ斑块的外围区域。这一发现证明了其作为AD研究的脑成像剂的潜在用途。
• US20140271470A1
  申请人：——

  公开号：US20140271470A1

  公开（公告）日：2014-09-18