(Z)-(2-benzyloxy-1-isopropylsulfanyl-vinyloxy)-tert-butyl-dimethylsilane | 1186664-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(2-benzyloxy-1-isopropylsulfanyl-vinyloxy)-tert-butyl-dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(Z)-2-phenylmethoxy-1-propan-2-ylsulfanylethenoxy]silane
• CAS: 1186664-70-9
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂SSi
• 分子量: 338.587
• InChiKey: KGCUFVBAKFIGID-VKAVYKQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2-benzyloxy-1-isopropylsulfanyl-vinyloxy)-tert-butyl-dimethylsilane 、 丁烯-2-醛 在 (2S,5S)-5-benzyl-2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one trifluoromethanesulfonic acid salt 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 以82%的产率得到rel-(+)-(2S,3R)-2-benzyloxy-3-methyl-5-oxo-pentanethioic acid S-isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Development of a general, enantioselective organocatalytic Mukaiyama–Michael reaction with α,β-unsaturated aldehydes

  摘要：

  LUMO-lowering organocatalysis has been extended to promote the conjugate addition of S-alkyl and 1-pyrrolyl silylketene acetals to alpha,beta-unsaturated aldehydes, yielding both, syn and anti Mukaiyama-Michael products with high levels of enantioselectivity. This strategy allows for the generation of chemically useful 1,5-dicarbonyl systems and again highlights the utility of organocatalysis. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.066