9syn-bromo-1,4-dihydro-1,4-methano-naphthalene | 7605-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9syn-bromo-1,4-dihydro-1,4-methano-naphthalene
• 英文别名: anti-7-Brom-benzonorbornadien；anti-7-Brombenzonorbornadien
• CAS: 7605-10-9
• 化学式: C₁₁H₉Br
• 分子量: 221.096
• InChiKey: QNJJTSARRCDDDL-JGPRNRPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9syn-bromo-1,4-dihydro-1,4-methano-naphthalene 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,4S,9S,1'S,4'R,9'R)-1,4,1',4'-Tetrahydro-[9,9']bi[1,4-methano-naphthalenyl]
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective preparations of anti-7-benzonorbornadienyl Grignard reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00873a024
• 作为产物：
  描述：

  (9-exo,11-syn)-9,11-dibromotricyclo[6.2.1.0^2,7]undeca-2(7),3,5-triene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到9syn-bromo-1,4-dihydro-1,4-methano-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  高温溴化。第18部分：苯并降冰片二烯衍生物的溴化：多溴化苯并降冰片烯和苯并降冰片二烯

  摘要：

  研究了溴苯并降冰片二烯衍生物的低温和高温溴化反应，并研究了相邻基团在重排中的可能作用。合成了新的多溴苯并降冰片二烯和苯并降冰片烯衍生物。所有化合物均使用NMR光谱进行了适当表征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.132

文献信息

• Synthesis and spectroscopic studies of some novel bicyclic organotin compounds
  作者：C.H.W. Jones、R.G. Jones、P. Partington、R.M.G. Roberts

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85072-x

  日期：1971.10

  A number of new bicyclic organotin compounds have been synthesised by treating the corresponding organic halide with (trialkyl- or triarylstannyl)sodium in liquid ammonia. syn-7-Bromo-2-norbornene yielded mainly the anti-7-trimethyltin derivative when treated with (trimethylstannyl)sodium, but gave a tricyclic compound on reaction with (triphenylstannyl)sodium. anti-7-Bromobenzonorbornadiene gave a

  通过在液氨中用（三烷基-或三芳基锡烷基）钠处理相应的有机卤化物，已经合成了许多新的双环有机锡化合物。syn -7-溴-2-降冰片烯经（三甲基锡烷基）钠处理后主要生成抗-7-三甲基锡衍生物，但与（三苯基锡烷基）钠反​​应生成三环化合物。抗-7-溴苯并降冰片二烯产生顺/抗三甲基锡烷基类似物的混合物与似乎是三环衍生物的混合物。7-氯-2,5-降冰片二烯可以很容易地得到核心反应的7-三苯基锡烷基化合物，但其三甲基锡类似物的形成非常困难且不稳定。通过PMR光谱对化合物进行了表征，并讨论了其形成机理。将三甲基氢化锡加到2,5-降冰片二烯中得到exo和内-5-降冰片烯衍生物的混合物。13 C NMR，穆斯堡尔（Mössbauer）和红外光谱用于寻找锡原子与位于立体化学有利位置的CC双键之间的供体-受体相互作用，即。7-（三甲基锡烷基和三苯基锡烷基）-2,5-降冰片二烯，以及内基-5-（三甲基锡烷基）-
• Nucleophilic substitution of bromonorbornenes and derivatives by electron transfer reactions
  作者：Karina F. Crespo Andrada、Lucas E. Peisino、Murat Güney、Arif Daştan、Adriana B. Pierini

  DOI：10.1039/c2ob26768c

  日期：——

  The photoinitiated substitution reactions of anti-7-bromobenzonorbornadiene (5), its syn isomer 6, exo–anti-13-bromobenzocyclobutanorbornene (7), syn-7-bromonorbornene (8) and bromonorbornane (9) with Me3Sn− and Ph2P− anions, in liquid ammonia, are here informed to occur with good yields of substitution. The stereochemical outcome is discussed in terms of calculations with the B3LYP functional and

  的光引发取代反应的反-7- bromobenzonorbornadiene（5），其顺式异构体6，外切-反-13- bromobenzocyclobutanorbornene（7），顺式-7- bromonorbornene（8）和bromonorbornane（9）与我3的Sn -且Ph 2 P -告知液态氨中的阴离子以良好的取代收率发生。根据B3LYP功能和6-31 + G *基集的计算结果讨论了立体化学结果。通过PCM模型将溶剂作为连续体包含在内。还介绍了成对的底物对给定阴离子的实验相对化学反应性。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1.9, page 93 - 108
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of the bromination and deuterobromination of anti-7-bromobenzonorbornadiene
  作者：Ronald Caple、Fu Mei Hsu、Casmir S. Ilenda

  DOI：10.1021/jo01275a022

  日期：1968.11
• syn-7-Bromobenzonorbornadiene. Synthesis and solvolytic reactivity
  作者：James W. Wilt、Philip J. Chenier

  DOI：10.1021/ja01028a046

  日期：1968.12