(5-bromo-furan-2-yl)-propynal | 3199-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: (5-bromo-furan-2-yl)-propynal
• 英文别名: 3-(5-Bromofuran-2-yl)prop-2-ynal
• CAS: 3199-46-0
• 化学式: C₇H₃BrO₂
• 分子量: 199.004
• InChiKey: LMWGMGFUEQONPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 (5-bromo-furan-2-yl)-propynal 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到5-[3-(5-bromofuran-2-yl)prop-2-yn-1-ylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Enyne Meldrum 的酸衍生物：合成和与胺和硫醇的迈克尔反应

  摘要：

  在 Et3N 存在下，芳基丙炔醛与 Meldrum 酸的 Knoevenagel 缩合得到 5-(3-arylprop-2-yn-1-ylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-diones 58-77% 的产率。胺和硫醇很容易在三键处添加到所得产物中，从而得到相应的烯丙基衍生物。在迈克尔亲核加成中，烯炔衍生物中的三键与 1,5-diarylpent-2-en-4-yn-1-ones 中的三键相比更活跃。基于 Meldrum 的酸、芳基丙炔醛和胺或硫醇的三组分合成以 71-96% 的产率提供了烯丙基衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-020-2761-3

文献信息

• Three-Component Reaction of Dimethyl Malonate with α,β-Acetylenic Aldehydes and Amines. Synthesis of Push–Pull Buta-1,3-dienes
  作者：S. A. Sokov、I. S. Odin、S. S. Zlotskii、A. A. Golovanov

  DOI：10.1134/s1070428020100140

  日期：2020.10

  Three-component reaction of dimethyl malonate with alpha,beta-acetylenic aldehydes and cyclic secondary amines (pyrrolidine, piperidine, morpholine, and piperazine) under mild conditions afforded dimethyl 2-(3-aminoprop-2-en-1-ylidene)malonates in 50-91% yields. The products were formed preferentially as E isomers, and the described reaction provides a convenient method for the synthesis of push-pull buta-1,3-dienes that are interesting as fluorescent, solvatochromic, and nonlinear optical materials and starting compounds in the synthesis of carbo- and heterocycles. A plausible reaction mechanism involves Knoevenage condensation of dimethyl malonate with alpha,beta-acetylenic aldehyde to give dimethyl 2-(prop-2-yn-1-ylidene)malonate and subsequent nucleophilic addition of cyclic amine to the latter.