4-Nitro-3-phenyl-2-triphenylphosphoranylidenbuttersaeuremethylester | 15267-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Nitro-3-phenyl-2-triphenylphosphoranylidenbuttersaeuremethylester
• 英文别名: Methyl 4-nitro-3-phenyl-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)butanoate；methyl 4-nitro-3-phenyl-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)butanoate
• CAS: 15267-22-8
• 化学式: C₂₉H₂₆NO₄P
• 分子量: 483.503
• InChiKey: KBHFWVILYFWUIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitro-3-phenyl-2-triphenylphosphoranylidenbuttersaeuremethylester 在 三乙胺 、 二苯基甲氧基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (Z)-methyl 5-(hydroxyimino)-2-methyl-4-phenyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦催化 α-硝基乙基联烯酸酯形成 (Z)-呋喃酮肟的分子内环化

  摘要：

  报道了一种新型且有效的膦催化的 α-硝基乙基联烯酸酯的分子内环化。该方法似乎适用于立体选择性合成 ( Z )-呋喃-2(3 H )-酮肟衍生物，收率优异。从机理上讲，该反应涉及亚烷基嗪酸盐的膦催化迈克尔加成反应以及环状硝基化合物重排为α-亚硝基二氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01299
• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 氯仿 为溶剂， 生成 4-Nitro-3-phenyl-2-triphenylphosphoranylidenbuttersaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  膦催化 α-硝基乙基联烯酸酯形成 (Z)-呋喃酮肟的分子内环化

  摘要：

  报道了一种新型且有效的膦催化的 α-硝基乙基联烯酸酯的分子内环化。该方法似乎适用于立体选择性合成 ( Z )-呋喃-2(3 H )-酮肟衍生物，收率优异。从机理上讲，该反应涉及亚烷基嗪酸盐的膦催化迈克尔加成反应以及环状硝基化合物重排为α-亚硝基二氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01299

文献信息

• Reactions of Conjugated Nitro Olefins with Phosphoranes and with Dimethylsulfoxonium Methylide to Give Ylides and Nitrocyclopropanes, Respectively
  作者：J Asunskis、H Schechter

  DOI：10.1021/jo01267a600

  日期：1968.3
• Phosphine-Catalyzed Intramolecular Cyclizations of α-Nitroethylallenoates Forming (<i>Z</i>)-Furanone Oximes
  作者：Qing-Fa Zhou、Kui Zhang、Lingchao Cai、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01299

  日期：2016.6.17

  A novel and efficient phosphine-catalyzed intramolecular cyclization of α-nitroethylallenic esters is reported. This process appears to be practical for the stereoselective syntheses of (Z)-furan-2(3H)-one oxime derivatives in excellent yields. Mechanistically, the reaction involves a phosphine-catalyzed Michael addition of an alkylideneazinate and rearrangement of the cyclic nitronate to the α-nitrosodihydrofuran

  报道了一种新型且有效的膦催化的 α-硝基乙基联烯酸酯的分子内环化。该方法似乎适用于立体选择性合成 ( Z )-呋喃-2(3 H )-酮肟衍生物，收率优异。从机理上讲，该反应涉及亚烷基嗪酸盐的膦催化迈克尔加成反应以及环状硝基化合物重排为α-亚硝基二氢呋喃。