7-乙基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷盐酸盐 | 116350-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 7-乙基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷盐酸盐
• 英文名称: 7-Ethyl-7-azabicyclo<2.2.1>heptane hydrochloride
• 英文别名: 7-Ethyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane hydrochloride；7-Ethyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane;hydrochloride
• CAS: 116350-36-8
• 化学式: C₈H₁₅N*ClH
• 分子量: 161.675
• InChiKey: ACBGQGLFIPRNOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-4-Aminocyclohexanol 在 盐酸 、 diethoxyltriphenylphosphorane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 以18%的产率得到7-乙基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  7-甲基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的氮转化势垒与“双环效应”

  摘要：

  通过动态 13C NMR 确定标题化合物的氮转化活化自由能在 25°C 下为 13.77 (4) kcal/mol，在CDCl3 中为 13.77 (4) kcal/mol，7-乙基化合物的活化自由能为 13.17 (4) kcal/mol在相同条件下。氮转化过程中 a(av)（氮处三个键角的平均值）的变化用于辅助比较不同取代基的胺的转化势垒。与文献数据和 AM1 计算的比较表明7-甲基-7-氮杂双环 (2.2.I) 庚烷 N 反转的势垒增加相对于氮处相同锥体的 α-无支链单环化合物约为 3.5 kcal/mol，而应变较小的 I-桥-氮杂双环-(3.3.l)壬基和-(3.2.l)辛基体系显示出约1.5kcal/mol的屏障增加。这代表了对 Lehn 的“双环效应”大小的估计。

  DOI：

  10.1021/ja00187a034