methyl 3-[[5-(acetyloxy)pent-3-en-1-yl](benzyl)amino]-3-oxopropionate | 1289072-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-[[5-(acetyloxy)pent-3-en-1-yl](benzyl)amino]-3-oxopropionate
• CAS: 1289072-12-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: ZYGJGQXVJPTGIC-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[[5-(acetyloxy)pent-3-en-1-yl](benzyl)amino]-3-oxopropionate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 四丁基溴化铵 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyl-2-oxo-4-vinylpiperidine-3-methylcarboxylate 、 N-benzyl-2-oxo-4-vinylpiperidine-3-methylcarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内烯丙基烷基化的γ-和δ-内酰胺：对映选择性合成，NMR研究和DFT合理化

  摘要：

  在手性配体存在下，对钯催化的不饱和酰胺的分子内烯丙基烷基化反应生成γ-和δ-内酰胺进行了研究。配体（R）-3,5- t Bu-MeOBIPHEP（MeOBIPHEP = 6,6'-二甲氧基联苯-2-2,2-二基）双（二苯基膦））提供了最佳结果，并使环化反应可在多达94个条件下进行：6对映体比率。制备了钯-烯丙基复合物模型，并通过NMR光谱分析进行了研究，该分析提供了对观察到的对映体比率负责的过程的见解。DFT研究用于表征非对映异构反应途径。计算出的能量差与实验观察到的对映体比率非常吻合。

  DOI：

  10.1002/chem.201001300