5-(azidomethyl)-2-hydroxybenzaldehyde | 714916-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(azidomethyl)-2-hydroxybenzaldehyde
• CAS: 714916-55-9
• 化学式: C₈H₇N₃O₂
• 分子量: 177.162
• InChiKey: HCYDOYWPLPGQSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(azidomethyl)-2-hydroxybenzaldehyde 在 甲酸 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性硼酸酯催化的各种芳族酮不对称转移加氢成高价醇：制备和光谱研究

  摘要：

  这项工作涉及合成，光谱研究和催化评价新型手性salen （L 1 H 2）和（L 2 H 2）配体及其手性硼酸酯[ L 1（B 1-4） ]和[ L 2（ B 1-4）]配合物。最初，5-叠氮基甲基水杨醛和（R）-（-）-2-氨基-1-丁醇在无水乙醇中的反应提供了新的手性salen配体（L 1 H 2）。然后，一个新的手性salen配体（L 2 H2）已经由手性塞伦配体（L 1 H 2）制备，用于在环境条件下通过点击反应方法合成硼酸酯[ L 2（B 1-4）]络合物。手性Salen（L 1 H 2）和（L 2 H 2）配体与各种硼酸的反应提供了新的四配位单核手性硼酸酯[ L 1（B 1-4） ]和[ L 2（B 1- 4 ]]复合体。所有化合物都是非常稳定的结晶固体，并以良好的收率获得。为了全面表征新合成的手性salen配体及其硼酸酯络合物，已使用了FT-IR，UV-Vis，NMR（1 H，13

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.03.017
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 盐酸 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(azidomethyl)-2-hydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  手性硼酸酯催化的各种芳族酮不对称转移加氢成高价醇：制备和光谱研究

  摘要：

  这项工作涉及合成，光谱研究和催化评价新型手性salen （L 1 H 2）和（L 2 H 2）配体及其手性硼酸酯[ L 1（B 1-4） ]和[ L 2（ B 1-4）]配合物。最初，5-叠氮基甲基水杨醛和（R）-（-）-2-氨基-1-丁醇在无水乙醇中的反应提供了新的手性salen配体（L 1 H 2）。然后，一个新的手性salen配体（L 2 H2）已经由手性塞伦配体（L 1 H 2）制备，用于在环境条件下通过点击反应方法合成硼酸酯[ L 2（B 1-4）]络合物。手性Salen（L 1 H 2）和（L 2 H 2）配体与各种硼酸的反应提供了新的四配位单核手性硼酸酯[ L 1（B 1-4） ]和[ L 2（B 1- 4 ]]复合体。所有化合物都是非常稳定的结晶固体，并以良好的收率获得。为了全面表征新合成的手性salen配体及其硼酸酯络合物，已使用了FT-IR，UV-Vis，NMR（1 H，13

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.03.017

文献信息

• Click‐Connected 2‐(Hydroxyimino)aldehydes for the Design of UV‐Responsive Functional Molecules
  作者：Francesca D'Acunzo、Linda Carbonaro、Antonella Dalla Cort、Antonio Di Sabato、Dario Filippini、Francesca Leonelli、Laura Mancini、Patrizia Gentili

  DOI：10.1002/ejoc.202001303

  日期：2021.1.15

  The 2‐(hydroxyimino)aldehyde (HIA) group undergoes Norrish–Yang photoisomerization to ciclobutanol oxime and is under investigation as metal ions ligand. Herein, click chemistry was used as a straightforward procedure to obtain HIA‐based functional molecules, the products obtained by UV irradiation with a LED source (λ=365 nm) were characterized and it was shown by UV‐Vis spectrometry that HIAs specifically

  2-（羟基亚氨基）醛（HIA）基团经历了Norrish-Yang光异构化为环丁醇肟，并且正在作为金属离子配体进行研究。在这里，点击化学是获得基于HIA的功能分子的简单方法，通过用LED光源（λ= 365 nm）进行紫外线照射获得的产物经过表征，并通过UV-Vis光谱法表明HIAs与铜（II）。
• Stereoselective Synthesis of δ-Lactones from 5-Oxoalkanals via One-Pot Sequential Acetalization, Tishchenko Reaction, and Lactonization by Cooperative Catalysis of Samarium Ion and Mercaptan
  作者：Jue-Liang Hsu、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo016058t

  日期：2001.12.1

  sequence of acetalization, Tishchenko reaction and lactonization. The deliberative use of mercaptan, by comparison with alcohol, is advantageous to facilitate the catalytic cycle. The reaction mechanism and stereochemistry are proposed and supported by some experimental evidence. Such samarium ion/mercaptan cocatalyzed reactions show the feature of remote control, which is applicable to the asymmetric synthesis

  通过sa离子和硫醇的协同催化，一系列5-氧代烷醛以有效和立体选择性的方式转化为（取代的）δ-内酯。这一一锅法包括一系列缩醛化，Tishchenko反应和内酯化。与醇相比，有意使用硫醇有利于促进催化循环。提出了反应机理和立体化学，并得到了一些实验证据的支持。sa离子/硫醇共催化反应显示出远程控制的特征，适用于旋光性δ-内酯的不对称合成。这项研究还证明了两种昆虫信息素（2S，5R）-2-甲基己内酯和（R）-十六烷内酯的合成，
• [EN] SELECTIVE CARBON-CARBON BOND CLEAVAGE BY EARTH ABUNDANT VANADIUM COMPOUNDS UNDER VISIBLE LIGHT PHOTOCATALYSIS<br/>[FR] CLIVAGE SÉLECTIF DES LIAISONS CARBONE-CARBONE PAR DES COMPOSÉS DE VANADIUM ABONDANTS SUR TERRE SOUS L'EFFET D'UNE PHOTOCATALYSE ACTIVÉE PAR UNE LUMIÈRE VISIBLE
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2016126207A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Provided herein a vanadium(V) complex of formula I, where R1 to R8 are as defined herein. Also provided herein are reactions making use of the vanadium(V) complex of formula I, such as selective sp3-sp3 carbon-carbon bond cleavage under visible light photocatalysis and photodegradation of lignin.

  本文提供了一种符号为I的钒(V)配合物，其中R1至R8如本文所定义。本文还提供了利用符号为I的钒(V)配合物进行的反应，例如在可见光光催化下选择性sp3-sp3碳-碳键裂解和木质素的光降解。
• Hybrid organic—inorganic catalysts: a cooperative effect between support, and palladium and nickel salen complexes on catalytic hydrogenation of imines
  作者：V. Ayala、A. Corma、M. Iglesias、J.A. Rincón、F. Sánchez

  DOI：10.1016/j.jcat.2004.02.017

  日期：2004.5.15

  A method for immobilizing chiral salen palladium and nickel complexes (salen = (R,R)-N′,N′-bis-(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediamine) on ordered mesoporous silica supports (MCM-41), delaminated ITQ-2 and ITQ-6 zeolites, and amorphous silica has been developed. Hydrogenation of imines was studied with the homogeneous as well as with the heterogenized counterpart catalysts. The high

  用于固定手性沙仑钯和镍配合物的方法，（ -萨伦=（R，R）Ñ '，Ñ ' -双（3,5-二- -叔上的有序中孔二氧化硅载体-butylsalicylidene）-1,2-环己二胺） （MCM-41），分层的ITQ-2和ITQ-6沸石以及无定形二氧化硅已得到开发。亚胺的加氢反应既可以用均相催化剂也可以用杂化的对应催化剂进行研究。载体结构带来的高可及性允许制备TOF为200×10 3  h -1的高效固定化催化剂。载体中适度的酸度通过稳定带电的过渡态而增加了催化活性，并且可以复制均相类似物的活性。重复循环后未观察到催化剂失活。
• Synthesis of bifunctional Au–Sn organic–inorganic catalysts for acid-free hydroamination reactions
  作者：Avelino Corma、Camino González-Arellano、Marta Iglesias、M. Teresa Navarro、Félix Sánchez

  DOI：10.1039/b810310k

  日期：——

  Gold(III) complexes heterogenized on the surface of a Sn-containing MCM-41 are efficient recyclable catalysts for hydroamination reactions, without requiring any acid promoters.

  在含锡的MCM-41表面异质化的金(III)复合物是有效的可回收催化剂，用于氢化氨反应，无需任何酸性助催化剂。